N-tert-Butoxycarbonyl-2-(1-naphthyl)ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-tert-Butoxycarbonyl-2-(1-naphthyl)ethylamine
• 英文别名: tert-butyl (2-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamate；tert-butyl N-(2-naphthalen-1-ylethyl)carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• mdl: MFCD24393207
• 分子量: 271.359
• InChiKey: AIKFVSABQURVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.352
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 N-tert-Butoxycarbonyl-2-(1-naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of protected β-phenylethylamines, enantiomerically pure protected β-phenyl-α-benzylethylamines and β-phenyl-α-isopropylethylamines using organozinc chemistry

  摘要：

  β-氨基烷基锌试剂9a、10和11已经使用DMF作为溶剂高效制备。使用钯催化剂在温和便捷的条件下将这些试剂与取代苯基碘化物偶联，可以获得保护的β-苯乙胺6，产率为72–80%（三个例子）；获得对映体纯的保护β-苯-α-苄基乙胺7，产率为53–61%（四个例子）；以及保护的β-苯-α-异丙基乙胺8，产率为53–79%（四个例子）。

  DOI：

  10.1039/a907629h

文献信息

• Catalytic Strategy for Regioselective Arylethylamine Synthesis
  作者：Allyson J. Boyington、Ciaran P. Seath、Avery M. Zearfoss、Zihao Xu、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.9b01077

  日期：2019.3.6

  modular, and practical catalytic system for the synthesis of the highly privileged phenethylamine pharmacophore is reported. Using a unique combination of organic catalysts to promote the transfer of electrons and hydrogen atoms, this system performs direct hydroarylation of vinyl amine derivatives with a wide range of aryl halides (including aryl chlorides). This general and highly chemoselective protocol

  报道了一种用于合成高度特权苯乙胺药效团的温和、模块化和实用的催化系统。该系统使用独特的有机催化剂组合来促进电子和氢原子的转移，可将乙烯基胺衍生物与各种芳基卤化物（包括芳基氯）直接加氢芳基化。这种通用且高度化学选择性的方案提供了范围广泛的具有完全区域控制的芳乙胺产品。该过程的实用性因其可扩展性和一系列生物活性小分子的模块化合成而突出。
• PROCESS FOR PREPARING CINACALCET AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：Ind-Swift Laboratories Limited

  公开号：EP2310352A2

  公开（公告）日：2011-04-20
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CINACALCET AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DU CINACALCET ET DES SELS ACCEPTABLES SUR LE PLAN PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2010004588A2

  公开（公告）日：2010-01-14

  The resent invention rovides a novel rocess for re arin cinacalcet of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof and process of purification. The present invention also provides novel nitrogen protected synthetic intermediates useful in the process of the present invention. Further, the present invention provides a novel substituted carbamate impurity and process of preparation thereof.
• Efficient synthesis of protected β-phenylethylamines, enantiomerically pure protected β-phenyl-α-benzylethylamines and β-phenyl-α-isopropylethylamines using organozinc chemistry
  作者：Christopher Hunter、Richard F. W. Jackson、Harshad K. Rami

  DOI：10.1039/a907629h

  日期：——

  The β-aminoalkylzinc reagents 9a, 10 and 11 have been efficiently prepared using DMF as a solvent. Palladium-catalysed coupling of these reagents with substituted aryl iodides, under mild and convenient conditions, gives protected β-phenylethylamines 6 in 72–80% yield (three examples), enantiomerically pure protected β-phenyl-α-benzylethylamines 7 in 53–61% yield (four examples), and protected β-phenyl-α-isopropylethylamines 8 in 53–79% yield (four examples).

  β-氨基烷基锌试剂9a、10和11已经使用DMF作为溶剂高效制备。使用钯催化剂在温和便捷的条件下将这些试剂与取代苯基碘化物偶联，可以获得保护的β-苯乙胺6，产率为72–80%（三个例子）；获得对映体纯的保护β-苯-α-苄基乙胺7，产率为53–61%（四个例子）；以及保护的β-苯-α-异丙基乙胺8，产率为53–79%（四个例子）。