N-allyl-2-bromo-5-fluoroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-2-bromo-5-fluoroaniline
• 英文别名: 2-bromo-5-fluoro-N-prop-2-enylaniline
• 化学式: C₉H₉BrFN
• 分子量: 230.08
• InChiKey: AIKHBMPFDSNPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-bromo-5-fluoroaniline 在 potassium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到2-ethyl-5-fluorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-N-烯丙基苯胺与涉及三硫自由基的K2S的插入反应：无过渡金属条件下苯并噻唑衍生物的合成

  摘要：

  通过2-卤代-N-烯丙基苯胺与DMF中K 2 S的反应合成苯并噻唑衍生物。由DMF中的K 2 S原位生成的三硫自由基阴离子S 3 · –引发反应，而无需过渡金属催化或其他添加剂。此外，形成两个C–S键，并且通过自由基环化和H移位引发苯并噻唑的杂芳构化。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706104
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯胺 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到N-allyl-2-bromo-5-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-N-烯丙基苯胺与涉及三硫自由基的K2S的插入反应：无过渡金属条件下苯并噻唑衍生物的合成

  摘要：

  通过2-卤代-N-烯丙基苯胺与DMF中K 2 S的反应合成苯并噻唑衍生物。由DMF中的K 2 S原位生成的三硫自由基阴离子S 3 · –引发反应，而无需过渡金属催化或其他添加剂。此外，形成两个C–S键，并且通过自由基环化和H移位引发苯并噻唑的杂芳构化。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706104

文献信息

• Insertion Reaction of 2-Halo-N-allylanilines with K2S Involving Trisulfur Radical Anion: Synthesis of Benzothiazole Derivatives under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yan-Wei Zhao、Shun-Yi Wang、Xin-Yu Liu、Tian Jiang、Weidong Rao

  DOI：10.1055/s-0040-1706104

  日期：2021.3

  benzothiazole derivatives through the reaction of 2-halo-N-allylanilines with K2S in DMF is developed. The trisulfur radical anion S3·–, which is generated in situ from K2S in DMF, initiates the reaction without transition-metal catalysis or other additives. In addition, two C–S bonds are formed and heteroaromatization of benzothiazole is triggered by radical cyclization and H-shift.

  通过2-卤代-N-烯丙基苯胺与DMF中K 2 S的反应合成苯并噻唑衍生物。由DMF中的K 2 S原位生成的三硫自由基阴离子S 3 · –引发反应，而无需过渡金属催化或其他添加剂。此外，形成两个C–S键，并且通过自由基环化和H移位引发苯并噻唑的杂芳构化。