(4-tolylphenyl)diphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-tolylphenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: [4-(4-tolyl)phenyl]diphenylphosphine oxide；1-(4-Diphenylphosphorylphenyl)-4-methylbenzene
• 化学式: C₂₅H₂₁OP
• 分子量: 368.415
• InChiKey: AILBXOFTEFHANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (4-溴苯基)二苯基氧化磷	(4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide	5525-40-6	C18H14BrOP	357.186

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 (4-溴苯基)二苯基氧化磷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium phosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(4-tolylphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的溴代苯基膦氧化物的偶联反应：官能化芳基膦配体的简便途径

  摘要：

  OPPh的Heck反应3- Ñ（4-C 6 H ^ 4溴）ñ（ñ = 1-3）与缺电子，并导致直链烯烃取代的苯基膦氧化物中性烯烃，同时用在电子富含烯烃的反应离子液体溶剂导致乙酰基变体的形成。在正常的铃木偶合条件下，相同的溴代苯基膦氧化物也与芳基硼酸反应，从而以优异的收率提供芳基化的苯基膦氧化物。还显示通过钯催化的溴化苯基膦氧化物的胺化和甲氧基羰基化是可行的。鉴于游离膦可以很容易地从氧化膦中衍生出来，钯催化的OPR 3-偶联n（C 6 H 4 Br） n（R =烷基，芳基）应该为官能化的膦配体提供一种简单而通用的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00663-6

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reactions of bromo-substituted phenylphosphine oxides: a facile route to functionalized arylphosphine ligands
  作者：Lijin Xu、Jun Mo、Colin Baillie、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00663-6

  日期：2003.12

  The Heck reaction of OPPh3−n(4-C6H4Br)n (n=1–3) with electron deficient and neutral olefins led to linear olefin-substituted phenylphosphine oxides, whilst the reaction with an electron rich olefin in an ionic liquid solvent resulted in the formation of acetyl variants. The same bromophenylphosphine oxides also reacted with arylboronic acids under normal Suzuki coupling conditions, affording arylated

  OPPh的Heck反应3- Ñ（4-C 6 H ^ 4溴）ñ（ñ = 1-3）与缺电子，并导致直链烯烃取代的苯基膦氧化物中性烯烃，同时用在电子富含烯烃的反应离子液体溶剂导致乙酰基变体的形成。在正常的铃木偶合条件下，相同的溴代苯基膦氧化物也与芳基硼酸反应，从而以优异的收率提供芳基化的苯基膦氧化物。还显示通过钯催化的溴化苯基膦氧化物的胺化和甲氧基羰基化是可行的。鉴于游离膦可以很容易地从氧化膦中衍生出来，钯催化的OPR 3-偶联n（C 6 H 4 Br） n（R =烷基，芳基）应该为官能化的膦配体提供一种简单而通用的途径。
• A Study of the Aryl–Aryl Coupling Reactions of (4‐X‐C₆H₄)Ph₂P˭O
  作者：Michaela Czupik、Nathaniel Bankey、Eric Fossum

  DOI：10.1081/scc-120027718

  日期：2004.12.31

  The Suzuki coupling reactions of (4-X-Ph)Ph2P=O, where X = bromide or triflate, with a series of boronic acids were studied using tetrakis-(triphenylphosphino) palladium or palladium acetate as the catalyst. The boronic acids utilized were phenyl, p-tolyl, 3-methoxy, 4-methoxy, and 4-acetyl. Yields of the corresponding biphenyl analogues ranged from 50 to 95%. Palladium acetate provided products free of triphenylphosphine contamination, and required significantly shorter reaction times for complete reaction (2 to 4 hours vs. 12 to 24 hours, respectively) than when tetrakis-(triphenylphosphino) palladium was used. The methodology was applied to bis(4-F-Ph)(4-OTf-Ph)P=O to afford, in excellent yield (99%), a biphenyl-based AB, monomer precursor for dendritic and hyperbranched poly(arylene ether phosphine oxide)s.