3-((4-chlorophenyl)carbamoyl)pyrazine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)carbamoyl)pyrazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)carbamoyl]pyrazine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃O₃
• mdl: MFCD00432372
• 分子量: 277.667
• InChiKey: AIOFVFFUYDYVPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 3-((4-chlorophenyl)carbamoyl)pyrazine-2-carboxylic acid 在 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以92.2%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-5H-pyrrolo[3,4-B]pyrazine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种N-取代吡咯并[3,4-B]吡嗪-5,7(6H)-二 酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种右佐匹克隆中间体N‑取代吡咯并[3,4‑B]吡嗪‑5,7（6H）‑二酮的制备方法，特别是6‑（5‑氯吡啶‑2‑基）‑5H‑吡咯并[3,4‑B]吡嗪‑5,7（6H）‑二酮的制备。本发明以三光气/三苯基氧膦为反应试剂制备N‑取代吡咯并[3,4‑B]吡嗪‑5,7（6H）‑二酮，由于产品为结晶固体，微溶于有机溶剂，而催化剂溶于有机溶剂，因此直接抽滤即可得产品，后处理方便；且母液可直接连续套用多次，实现了芳基基氧磷和溶剂的循环套用，具有操作简单、反应条件温和、收率较高，“三废”量少等优点，从源头上避免了氯化亚砜、氯甲酸酯等强腐蚀剧毒试剂的使用，具有较大的实施价值和社会经济效益。

  公开号：

  CN106220630B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡嗪二酸酐 、 对氯苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-((4-chlorophenyl)carbamoyl)pyrazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(苯基氨基甲酰基)-吡嗪-2-羧酸的设计、合成、抗分枝杆菌评价和硅研究

  摘要：

  吡嗪酰胺是一线抗结核药物，六十多年来一直被认为是结核病治疗的基本组成部分。长期以来，研究人员一直在研究其对结核分枝杆菌的影响，结果发现了吡嗪酰胺或其活性形式吡嗪酸的新潜在靶标。我们设计并制备了 3-(苯基-氨基甲酰基)吡嗪-2-羧酸作为吡嗪酸的亲脂性更强的衍生物。我们还制备了甲基和丙基衍生物作为具有进一步增加的亲脂性的前药。在所有制备的化合物中研究了抗分枝杆菌、抗菌和抗真菌生长抑制活性。3-[(4-硝基苯基)氨基甲酰基]吡嗪-2-羧酸 (16) 对结核分枝杆菌 H37Rv 具有高抗分枝杆菌活性，MIC = 1.56 μg·mL-1 (5 μM)。Propyl 3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}pyrazine-2-carboxylate (18a) 也显示出对结核分枝杆菌 H37Rv 的高抗分枝杆菌活性，MIC = 3.13 μg·mL-1。研

  DOI：

  10.3390/molecules22091491

文献信息

• Pyrazinedicarboxamides and their use
  申请人：Rohrig Susanne

  公开号：US20060287315A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to novel pyridinedicarboxamides, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular thromboembolic disorders.

  本发明涉及新型吡啶二甲酰胺、其制备方法、用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是血栓栓塞性疾病的用途。
• WO2006/61116
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TSUDA, TADATAKA;OKAMOTO, TOMOHIRO;KURONO, HITOSHI;UEDA, HIROO, NIXON NOYAKU GAKKAJSI, 13,(1988) N 3, S. 437-442
  作者：TSUDA, TADATAKA、OKAMOTO, TOMOHIRO、KURONO, HITOSHI、UEDA, HIROO

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZINDICARBONSÄUREAMIDE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1824844B1

  公开（公告）日：2008-11-05
• [DE] PYRAZINDICARBONSÄUREAMIDE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] PYRAZINE DICARBOXAMIDES AND THE USE THEREOF<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE DICARBOXYLIQUE DE PYRAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2006061116A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  [EN] The invention relates to novel pyrazine dicarboxamides, methods for the use thereof, their use for treating and/or preventing diseases as well as to their use for producing medicaments for treating and/or preventing diseases, particularly thromboembolic disorders.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux amides d'acide dicarboxylique de pyrazine, des procédés permettant de les produire, leur utilisation pour traiter et/ou assurer la prophylaxie de maladies, ainsi que leur utilisation pour produire des médicaments utilisés dans le traitement et/ou la prophylaxie de maladies, notamment de maladies thromboemboliques.
  [DE] Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Pyrazindicarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von thromboembolischen Erkrankungen.