N-benzyl-2-(furan-2-yl)-1-pentyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-benzyl-2-(furan-2-yl)-1-pentyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine
• 英文别名: N-benzyl-2-(furan-2-yl)-1-pentylimidazo[4,5-c]pyridin-4-amine
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O
• 分子量: 360.459
• InChiKey: AIQFHNQYZNRWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 、 2,4-二氯-3-硝基吡啶 、 1-氨基戊烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-benzyl-2-(furan-2-yl)-3-pentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-amine 、 N-benzyl-2-(furan-2-yl)-1-pentyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  具有磷酸二酯酶4和7抑制活性的新型咪唑并吡啶在炎性和自身免疫性疾病动物模型中的功效

  摘要：

  在这里，我们描述了使用溶液相/相结合的方法从2,4-二氯-3-硝基吡啶快速合成三取代的咪唑并[4,5- b ]吡啶和咪唑并[4,5- c ]吡啶的聚焦库固相化学是治疗自身免疫性疾病的新型潜在抗炎药。结构-活性关系研究，然后进行结构优化，提供了可抑制磷酸二酯酶4（PDE4）且其IC 50值可与咯利普兰相当的命中化合物（17和28），并显示出对磷酸二酯酶7（PDE7）的不同抑制效力。其中，化合物17在所有研究的炎性和自身免疫性疾病动物模型（伴刀豆球蛋白A引起的肝炎，脂多糖引起的内毒素血症，胶原蛋白引起的关节炎和MOG 35-55引起的脑脊髓炎）中显示出有益的作用。另外，腹膜内给药后，化合物17显示出良好的药代动力学特征。它的特点是从腹膜腔快速吸收并且在大鼠中具有相对长的终末半衰期。发现它可以穿透小鼠的脑屏障。进行的实验揭示了在这些疾病条件下PDE7A抑制对PDE4抑制剂功效的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112854