(R)-benzyl (E)-2-{(diphenylphosphinoyl)amino-(4-methylphenyl)-methyl}-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl (E)-2-{(diphenylphosphinoyl)amino-(4-methylphenyl)-methyl}-2-butenoate
• 英文别名: benzyl (E)-2-[(R)-(diphenylphosphorylamino)-(4-methylphenyl)methyl]but-2-enoate
• 化学式: C₃₁H₃₀NO₃P
• 分子量: 495.558
• InChiKey: AIQYAWKMTZWNFL-HQTJBZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-butenoate 、 N-(4-methylbenzylidene)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 barium isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 、 (R)-benzyl (E)-2-{(diphenylphosphinoyl)amino-(4-methylphenyl)-methyl}-2-butenoate 、 (S)-benzyl (E)-2-{(diphenylphosphinoyl)amino-(4-methylphenyl)-methyl}-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酯的钡催化的直接曼尼希型反应，提供β-甲基氮杂-Morita-Baylis-Hillman型产品。

  摘要：

  描述了钡催化的β，γ-不饱和酯的直接曼尼希型反应。Ba催化剂不仅促进了曼尼希型反应，而且还异构化了曼尼希加合物，从各种芳基，杂芳基和烷基亚胺中以61-8％的收率得到了β-甲基氮杂-Morita-Baylis-Hillman型产品。具有手性联芳基二醇配体的对映选择性变体的初步试验给出了高达80％ee的产物。

  DOI：

  10.1021/ol071380x

文献信息

• Ba-Catalyzed Direct Mannich-Type Reactions of a β,γ-Unsaturated Ester Providing β-Methyl <i>aza</i>-Morita−Baylis−Hillman-Type Products
  作者：Akitake Yamaguchi、Naohiro Aoyama、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol071380x

  日期：2007.8.1

  Barium-catalyzed direct Mannich-type reactions of a beta,gamma-unsaturated ester are described. The Ba-catalyst not only promoted the Mannich-type reactions, but also isomerized Mannich adducts to afford beta-methyl aza-Morita-Baylis-Hillman-type products in 61-88% yield from various aryl, heteroaryl, and alkyl imines. Preliminary trials on enantioselective variants with a chiral biaryldiol ligand

  描述了钡催化的β，γ-不饱和酯的直接曼尼希型反应。Ba催化剂不仅促进了曼尼希型反应，而且还异构化了曼尼希加合物，从各种芳基，杂芳基和烷基亚胺中以61-8％的收率得到了β-甲基氮杂-Morita-Baylis-Hillman型产品。具有手性联芳基二醇配体的对映选择性变体的初步试验给出了高达80％ee的产物。