(2S,3S,αS)-tert-butyl 3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-2-hydroxyhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,αS)-tert-butyl 3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-2-hydroxyhexanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-hydroxyhexanoate
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₃
• 分子量: 397.558
• InChiKey: AIYDIZLPIYISJT-VJBMBRPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,αS)-tert-butyl 3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-2-hydroxyhexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋的N-磺酰基恶唑烷作为非对映体选择性烯醇化羟基化剂：（2 S，3 S）-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了新的高度对映选择性的合成（2S，3S）-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺，它是实验丙型肝炎药物特拉帕韦的合成片段。共轭添加对映体纯的Davies氨基锂，然后将原位生成的β-氨基烯醇进行羟基化，以形成所需的立体异构中心。重要的是，非常高的非对映选择性仍然可以在键步骤中实现时，相对昂贵的对映纯的和（樟脑磺酰）氧氮杂环丙烷羟基化剂是由外消旋取代的反式- ñ -sulfonyloxaziridines。在测试的N-磺酰基恶唑烷中，异从经济角度看，丙基取代的类似物被证明是理想的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.090
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 、 tert-butyl (2E)-hex-2-enoate 在 正丁基锂 、 (S,S)-3-iso-propyl-2-tosyloxaziridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以81%的产率得到(2S,3S,αS)-tert-butyl 3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-2-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋的N-磺酰基恶唑烷作为非对映体选择性烯醇化羟基化剂：（2 S，3 S）-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了新的高度对映选择性的合成（2S，3S）-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺，它是实验丙型肝炎药物特拉帕韦的合成片段。共轭添加对映体纯的Davies氨基锂，然后将原位生成的β-氨基烯醇进行羟基化，以形成所需的立体异构中心。重要的是，非常高的非对映选择性仍然可以在键步骤中实现时，相对昂贵的对映纯的和（樟脑磺酰）氧氮杂环丙烷羟基化剂是由外消旋取代的反式- ñ -sulfonyloxaziridines。在测试的N-磺酰基恶唑烷中，异从经济角度看，丙基取代的类似物被证明是理想的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.090

文献信息

• Racemic N-sulfonyloxaziridines as highly diastereoselective enolate hydroxylating agents: enantioselective synthesis of (2S,3S)-3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxyhexanamide
  作者：Eleonóra Kiss、István E. Markó、Michel Guillaume

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.090

  日期：2011.11

  by hydroxylation of the in situ generated β-amino enolate was employed for the formation of the required stereogenic centres. Importantly, very high diastereoselectivities can still be achieved in the key-step when the relatively expensive and enantiopure (camphorsulfonyl)oxaziridine hydroxylating agent is replaced by racemic trans-N-sulfonyloxaziridines. Among the tested N-sulfonyloxaziridines the

  已经描述了新的高度对映选择性的合成（2S，3S）-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺，它是实验丙型肝炎药物特拉帕韦的合成片段。共轭添加对映体纯的Davies氨基锂，然后将原位生成的β-氨基烯醇进行羟基化，以形成所需的立体异构中心。重要的是，非常高的非对映选择性仍然可以在键步骤中实现时，相对昂贵的对映纯的和（樟脑磺酰）氧氮杂环丙烷羟基化剂是由外消旋取代的反式- ñ -sulfonyloxaziridines。在测试的N-磺酰基恶唑烷中，异从经济角度看，丙基取代的类似物被证明是理想的选择。