西那卡特杂质J | 1271930-15-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 西那卡特杂质J
• 中文别名: 西那卡特杂质8；西那卡塞杂质DHCl；西那卡塞杂质8；桂利嗪杂质8；(R)-n-(1-(萘-1-基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)-n-(3-(3-(三氟甲基)苯基)丙基)丙烷-1-胺
• 英文名称: (R)-(1-naphthalen-1-ylethyl)-N,N-bis[3-(3-trifluoromethylphenyl)propyl]amine
• 英文别名: Cinacalcet Impurity D；N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]propan-1-amine
• CAS: 1271930-15-4
• 化学式: C₃₂H₃₁F₆N
• 分子量: 543.595
• InChiKey: BMWNEBVDXWCUKG-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  西那卡塞	cinacalcet	226256-56-0	C22H22F3N	357.419

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西那卡塞 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 西那卡特杂质J
  参考文献：
  名称：

  Method For The Preparation Of Cinacalcet And Intermediates And Impurities Thereof

  摘要：

  揭示了一种制备Cinacalcet的方法，包括处理(R)-1-萘乙胺和芳香醛以形成公式(IV)的(1R)-1-(2-萘基)-N-(芳基亚甲基)乙胺衍生物，进一步用公式(V)的1-(3-卤代丙基)-3-(三氟甲基)苯与其反应以获得公式(VI)的亚胺盐，随后水解以获得Cinacalcet的自由基。

  公开号：

  US20110319663A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CINACALCET HYDROCHLORIDE
  申请人：Shanghai Jingxin Biomedical Co., Ltd.

  公开号：US20150080608A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Method for preparing cinacalcet hydrochloride having the steps of heating (R)-1-naphthyl ethylamine (Formula I) and 3-(trifluoromethyl)benzene (Formula II) wherein L is a halogen atom, methanesulfonate group (OMs), p-Toluenesulfonate (OTs), or triflate (OTf), in an organic solvent in presence of an inorganic base, refluxing until 3-(trifluoromethyl)benzene is completely consumed, obtaining a reaction mixture containing cinacalcet, and after treatment, obtaining cinacalcet hydrochloride having a formula of The post treatment separates (R)-1-naphthyl ethylamine hydrochloride and cinacalcet hydrochloride by adjusting pH value, extraction, and other simple operations, and the (R)-1-naphthyl ethylamine obtained is recycled for preparing the next batch of cinacalcet hydrochloride.

  制备盐酸西那卡塞的方法包括以下步骤：在有机溶剂中，加入无机碱的存在下，加热(R)-1-萘乙胺（式I）和3-(三氟甲基)苯（式II），其中L为卤素原子，甲磺酸基团（OMs），对甲苯磺酸基团（OTs）或三氟甲烷磺酸基团（OTf）；回流至3-(三氟甲基)苯完全消耗，得到含有西那卡塞的反应混合物；经处理后，得到公式为的盐酸西那卡塞；后处理通过调节pH值、萃取和其他简单操作来分离(R)-1-萘乙胺盐酸盐和西那卡塞盐酸盐，所得的(R)-1-萘乙胺可回收用于制备下一批盐酸西那卡塞。
• US9469593B2
  申请人：——

  公开号：US9469593B2

  公开（公告）日：2016-10-18
• Method For The Preparation Of Cinacalcet And Intermediates And Impurities Thereof
  申请人：Mathad Vijayvitthal Thippannachar

  公开号：US20110319663A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A method for the preparation of Cinacalcet is disclosed comprising treating (R)-1-naphthyl ethylamine with an aromatic aldehyde to form (1R)-1-(2-naphthyl)-N-(aryl methylene)ethanamine derivative of Formula (IV), which is further treated with 1-(3-halopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene of Formula (V) to obtain an iminium salt of Formula (VI), followed by hydrolysis to obtain Cinacalcet free base.

  揭示了一种制备Cinacalcet的方法，包括处理(R)-1-萘乙胺和芳香醛以形成公式(IV)的(1R)-1-(2-萘基)-N-(芳基亚甲基)乙胺衍生物，进一步用公式(V)的1-(3-卤代丙基)-3-(三氟甲基)苯与其反应以获得公式(VI)的亚胺盐，随后水解以获得Cinacalcet的自由基。