2-<(3-Phenyl-1,1-dimethyl-2-propynyl)oxy>-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-<(3-Phenyl-1,1-dimethyl-2-propynyl)oxy>-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-((2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(2-Methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)oxyoxane；2-(2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)oxyoxane
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: AJHPZTUBSJLVFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(3-Phenyl-1,1-dimethyl-2-propynyl)oxy>-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran 在 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由官能化的环丙烯酮合成丁烯内酯。

  摘要：

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03298
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-2-四氢吡喃酯 、 碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以72%的产率得到2-<(3-Phenyl-1,1-dimethyl-2-propynyl)oxy>-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  由官能化的环丙烯酮合成丁烯内酯。

  摘要：

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03298

文献信息

• Synthesis of aryl- and vinylacetylene derivatives by copper-catalyzed reaction of aryl and vinyl iodides with terminal alkynes
  作者：Kazumi Okuro、Makoto Furuune、Masahiro Enna、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo00069a040

  日期：1993.8

  The coupling reaction of aryl iodides with terminal alkynes by using a catalyst system of CuI-PPhs in the presence of K2CO3 as base gives the corresponding arylated alkynes in excellent yields. Addition of PPh3 is essential for the reaction to proceed catalytically. Vinyl iodides also react smoothly with the alkynes to give enyne compounds with retention of the configurations. While DMF and DMSO can be used as solvents, DMSO is found to be effective for the reaction with aliphatic terminal alkynes. A reaction mechanism involving initial formation of copper acetylide species coordinated by PPh3 followed by reaction of aryl and vinyl iodides is proposed.
• Butenolide Synthesis from Functionalized Cyclopropenones
  作者：Sean S. Nguyen、Andrew J. Ferreira、Zane G. Long、Tyler K. Heiss、Robert S. Dorn、R. David Row、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03298

  日期：2019.11.1

  A general method to synthesize substituted butenolides from hydroxymethylcyclopropenones is reported. Functionalized cyclopropenones undergo ring-opening reactions with catalytic amounts of phosphine, forming reactive ketene ylides. These intermediates can be trapped by pendant hydroxy groups to afford target butenolide scaffolds. The reaction proceeds efficiently in diverse solvents and with low catalyst

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。