(Z)-2-(1-butyl-4-phenyl-2-trifluoromethylbut-1-en-3-ynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(1-butyl-4-phenyl-2-trifluoromethylbut-1-en-3-ynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)oct-3-en-1-yn-4-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₁H₂₆BF₃O₂
• 分子量: 378.242
• InChiKey: AJHWVUHLQHLCGI-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-2-(1-butyl-4-phenyl-2-trifluoromethylbut-1-en-3-ynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  经由CF 3取代的β-氧化类胡萝卜素的立体选择性生成顺式-2-lithio-3-CF 3-环氧乙烷。CF 3取代的三和四取代的环氧乙烷和四取代的烯烃的高度立体选择性合成

  摘要：

  在-98°C下用有机锂试剂R 2 Li在THF中处理2-取代的3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷-2-醇，立体选择性地生成2,3-二取代的2-lithio-3-trifluoromethyloxiranes Li和CF 3顺式。所述试剂与亲电试剂E1-X或有机硼烷R 3 BR 2反应，分别得到具有高非对映选择性的含CF 3的三和四取代的环氧乙烷或四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.098

文献信息

• New, General, and Stereoselective Synthesis of CF₃-Containing Tri- and Tetrasubstituted Oxiranes and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Masaki Shimizu、Takuya Fujimoto、Hiroshi Minezaki、Takeshi Hata、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja016077k

  日期：2001.7.1
• Stereoselective generation of cis-2-lithio-3-CF3-oxirane via CF3-substituted β-oxido carbenoids. Highly stereoselective synthesis of CF3-substituted tri- and tetrasubstituted oxiranes and tetrasubstituted alkenes
  作者：Masaki Shimizu、Takuya Fujimoto、Xinyu Liu、Hiroshi Minezaki、Takeshi Hata、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.098

  日期：2003.12

  1,1-trifluoropropan-2-ols with organolithium reagents R2Li in THF at −98°C stereoselectively produces 2,3-disubstituted 2-lithio-3-trifluoromethyloxiranes with Li and CF3cis. The reagents react with electrophiles El-X or organoboranes R3BR2 to give CF3-containing tri- and tetrasubstituted oxiranes or tetrasubstituted alkenes, respectively, with high diastereoselectivities.

  在-98°C下用有机锂试剂R 2 Li在THF中处理2-取代的3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷-2-醇，立体选择性地生成2,3-二取代的2-lithio-3-trifluoromethyloxiranes Li和CF 3顺式。所述试剂与亲电试剂E1-X或有机硼烷R 3 BR 2反应，分别得到具有高非对映选择性的含CF 3的三和四取代的环氧乙烷或四取代的烯烃。