N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-N-methylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-N-methylacetamide
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: AJKVUAPQJNAYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-N-methylacetamide 在 ruthenium trichloride 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  钌（III）介导的分子内邻-C（sp 2）-H活化/氧化酰化作用：一锅法合成α-羟基酰胺的靛红

  摘要：

  描述了通过钌介导的芳香族C–H活化从α-羟基酰胺合成一种新型高效的isatin 。反应在温和条件下平稳进行，并以良好至优异的产率产生相应的产物。该方法具有广泛的底物范围，并为分子内邻-C–H活化的应用开辟了有趣且有吸引力的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.041

文献信息

• IBX-promoted domino reaction of α-hydroxy amides: a facile one-pot synthesis of isatins
  作者：Yaoling Wang、Xu Cheng、Zhen Zhan、Xiaojun Ma、Ruifang Nie、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c5ra25036f

  日期：——

  A novel and temperature-controlled oxidation of α-hydroxy amides in the presence of IBX is described. The divergent one-pot synthesis of isatins and α-formyl amides was achieved in good to excellent yields under metal-free conditions. And these two mild methods can tolerate a variety of functional groups, and are operationally simple.

  描述了在IBX存在下α-羟基酰胺的新颖且温度控制的氧化。在无金属条件下，一锅法合成靛红和α-甲酰酰胺的收率很高。这两种温和的方法可以耐受多种功能基团，并且操作简单。
• Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0037524A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  Neue substituierte Acetanilide der allgemeinen Formel in der X ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom ist und Y und Z jeweils für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen stehen mit der Maßgabe, daß nur einer der Reste Y und Z ein Wasserstoffatom sein muß, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

  通式如下的新取代乙酰苯胺 其中 X 为氧原子或硫原子，Y 和 Z 各为氢原子、卤素原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，但 Y 和 Z 中必须只有一个是氢原子、 它们的制备方法及其作为除草剂的用途。
• A Fluorous-Phase Pummerer Cyclative-Capture Strategy for the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Laura A. McAllister、Rosemary A. McCormick、Stephen Brand、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.200461930

  日期：2005.1.7
• Hydrogen Peroxide Promoted Metal-Free Oxidation/Cyclization of α-Hydroxy N-Arylamides: A Facile One-Pot Synthesis of Isatins
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Jie Li、Xu Cheng、Xiaojun Ma、Guanghui Lv、Zhen Zhan

  DOI：10.1055/s-0035-1562517

  日期：——

  A novel, efficient, and environmentally friendly method was developed for converting -hydroxy N-arylamides into isatins (1H-indole-2,3-diones) by using hydrogen peroxide as oxidant. The reactions proceeded smoothly under metal-free conditions and generated the corresponding products in good to excellent yields. This method has advantages of a broad substrate scope and simple operations.
• Ru(III)-mediated intramolecular ortho-C(sp2)–H activation/oxidative acylation: one-pot synthesis of isatins from α-hydroxy amides
  作者：Yaoling Wang、Weijian Li、Xu Cheng、Zhen Zhan、Xiaojun Ma、Li Guo、Hui Jin、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.041

  日期：2016.6

  A novel and efficient synthesis of isatins from α-hydroxy amides via ruthenium-mediated aromatic C–H activation is described. The reactions proceeded smoothly under mild conditions and generated the corresponding products in good to excellent yields. This methodology has a broad substrate scope and opens up an interesting and attractive avenue for the application of intramolecular ortho-C–H activation

  描述了通过钌介导的芳香族C–H活化从α-羟基酰胺合成一种新型高效的isatin 。反应在温和条件下平稳进行，并以良好至优异的产率产生相应的产物。该方法具有广泛的底物范围，并为分子内邻-C–H活化的应用开辟了有趣且有吸引力的途径。