2-(2-bromophenyl)-1-(2-chlorophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1-(2-chlorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClO
• 分子量: 309.59
• InChiKey: AJOYOLAENMYJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1-(2-chlorophenyl)ethanone 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基异氰化物插入时钯催化的异香豆素和邻苯二甲酰亚胺的合成

  摘要：

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。

  DOI：

  10.1021/jo302004u
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 1,2-二溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以70%的产率得到2-(2-bromophenyl)-1-(2-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  On-Water Chemistry:  Copper-Catalyzed Straightforward Synthesis of Benzo[b]furan Derivatives in Neat Water

  摘要：

  A more sustainable protocol leading to 2-alkyl- or 2-aryl-substituted benzo[b]furans is reported, involving a copper-TMEDA complex which catalyzes the transformation of readily available ketone derivatives into the corresponding benzofurans in good to excellent yields. The reaction is accomplished using water as the solvent without organic cosolvents, and one example of catalyst reutilization is also presented.

  DOI：

  10.1021/ol060274c

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• New Method for the Synthesis of Lactones via Nickel-Catalyzed Isocyanides Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Zhi-Yuan Ge、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1080/00397911.2013.771402

  日期：2013.12.17

  novel nickel catalyst for the reaction of tert-butyl isocyanide insertion was discovered. In this approach, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (L3) serves as an efficient ligand, thereby allowing the preparation of lactones from (o-bromophenyl)phenylethanone derivatives. It is noteworthy that this is the first example of nickel acting as a metal catalyst in the reactions of tert-butyl isocyanide insertion

  摘要 发现了一种用于叔丁基异氰化物插入反应的新型镍催化剂。在这种方法中，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（L3）作为一种有效的配体，从而允许从（邻溴苯基）苯基乙酮衍生物制备内酯。值得注意的是，这是镍在叔丁基异氰化物插入反应中作为金属催化剂的第一个例子。这种方法的重要性可能会引起异氰化物掺入反应领域许多化学家的注意。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Palladium-Catalyzed Borylative Cyclizations of α-(2-Bromoaryl) Ketones to Form 1,2-Benzoxaborinines
  作者：Masanori Shigeno、Yuto Iseya、Ryotaro Kume、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03033

  日期：2022.10.7

  Herein, we report that palladium catalyzes the borylative cyclization of α-(2-bromoaryl) ketones to afford 1,2-benzoxaborinines. The developed system is compatible with a variety of functionalities (Me, t-Bu, OMe, NMe2, F, Cl, CN, CF3, CO2Me, and heteroaryl groups) and is applicable to the synthesis of B–O-containing tri- and tetracyclic fused-ring compounds.

  在此，我们报道了钯催化 α-(2-溴芳基) 酮的硼化环化以提供 1,2-苯并氧杂环胺。所开发的体系与多种官能团（Me、t -Bu、OMe、NMe 2、F、Cl、CN、CF 3、CO 2 Me 和杂芳基）兼容，适用于 B-O- 的合成。含有三环和四环稠环化合物。
• A novel base-promoted intramolecular cyclization approach for the synthesis of benzofurans, benzothiophenes and indoles
  作者：Qianqian Zhang、Hanyu Nie、Kun Zhang、He Huang、Chuanjun Song

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132815

  日期：2022.6

  A facile transition-metal-free method for the synthesis of benzofuran was developed via potassium t-butoxide promoted intramolecular cyclization of o-bromobenzylketones. This method showed a wide range of substrate tolerability affording substituted benzofurans in moderate to good isolated yields. In addition, thio-ketones and imines could also be converted to corresponding benzothiophenes and indoles

  通过叔丁醇钾促进邻溴苄基酮的分子内环化，开发了一种简便的无过渡金属合成苯并呋喃的方法。该方法显示出广泛的底物耐受性，以中等至良好的分离产率提供取代的苯并呋喃。此外，应用这种方法，硫代酮和亚胺也可以转化为相应的苯并噻吩和吲哚。天然产物香豆雌酚的四步全合成进一步证明了该方法的实用性。