1-(2-phenylthiovinylidene)-4,4-ethylenedioxycyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-phenylthiovinylidene)-4,4-ethylenedioxycyclohexane
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: AJPHCRWJBPFSPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 8-[Chloro-(toluene-4-sulfinyl)-methylene]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 叔丁基氯化镁 、 乙基氯化镁 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以14%的产率得到1-(2-phenylthiovinylidene)-4,4-ethylenedioxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基碳锂与亚烷基镁类胡萝卜素的烯基化反应合成新的烯基

  摘要：

  用格氏试剂通过亚砜-镁交换，用α-磺酰基锂锂处理1-氯乙烯基对甲苯基亚砜中的1-亚甲基乙烯基对甲苯基亚砜生成的亚烷基镁类胡萝卜素，可得到中等至良好收率的异戊烯。该方法在较短的时间内为三组分偶联的丙二烯提供了一种新颖的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00103-x

文献信息

• A novel synthesis of allenes by alkenylation of magnesium alkylidene carbenoids with lithium α-sulfonyl carbanions
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tatsuya Sakamoto、Masanori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00103-x

  日期：2002.3

  Treatment of magnesium alkylidene carbenoids, which were generated from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with a Grignard reagent by sulfoxide–magnesium exchange, with lithium α-sulfonyl carbanions gave allenes in moderate to good yields. This procedure offers a novel synthetic method for allenes with three-component coupling in relatively short steps.

  用格氏试剂通过亚砜-镁交换，用α-磺酰基锂锂处理1-氯乙烯基对甲苯基亚砜中的1-亚甲基乙烯基对甲苯基亚砜生成的亚烷基镁类胡萝卜素，可得到中等至良好收率的异戊烯。该方法在较短的时间内为三组分偶联的丙二烯提供了一种新颖的合成方法。
• Reaction of Magnesium Alkylidene Carbenoids with Lithium .ALPHA.-Sulfonyl Carbanions: A Novel Synthesis of Tri- and Tetra-substituted Allenes from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and Sulfones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tatsuya Sakamoto、Masanori Watanabe、Koji Takano

  DOI：10.1248/cpb.51.966

  日期：——

  below -78 degrees C gave magnesium alkylidene carbenoids in about 90% yields. The reaction of the generated carbenoids with lithium alpha-sulfonyl carbanions was found to afford tri- and tetra-substituted allenes. Both cyclic ketones and acyclic ketones were useful in this procedure. However, the 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides derived from aldehydes gave only rearranged products, acetylenes, under the

  在-78℃以下用乙基氯化镁或异丙基氯化镁处理由酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜，以约90％的收率得到亚烷基镁类胡萝卜素。发现生成的类胡萝卜素与α-磺酰基锂碳负离子的反应得到三和四取代的烯丙基。环状酮和非环状酮都可用于该程序。然而，在反应条件下，衍生自醛的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜仅产生重排的产物乙炔。用1-萘基苯基砜的α-碳环锂处理衍生自旋光性1-氯乙烯基对甲苯基亚砜的亚烷基碳酸镁。然而，发现所获得的异戊烯是外消旋的。