ethyl r-1-(diethoxyphosphoryl)-t-2-formyl-1-cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl r-1-(diethoxyphosphoryl)-t-2-formyl-1-cyclopropanecarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₉O₆P
• 分子量: 278.242
• InChiKey: AJPVEBMBTQYANI-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl r-1-(diethoxyphosphoryl)-t-2-formyl-1-cyclopropanecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到ethyl r-1-(diethoxyphosphoryl)-t-2-hydroxymethyl-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的[2 + 1] 1-硒基-2-甲硅烷基乙烯与2-膦酸酯的环加成反应：新型功能化α-氨基环丙烷膦酸的立体选择性合成。

  摘要：

  1-硒基-2-甲硅烷基乙烯1与2-膦酰基丙烯酸酯2的立体选择性SnCl（4）促进[2 +1]环加成反应以高收率产生高度官能化的环丙烷膦酸酯3。环丙烷产物3是生物上重要的化合物的潜在通用原料。从环加合物3b实现了立体选择性合成新型的官能化的α-氨基膦酸衍生物，其为（Z）-2，3-甲氨基高丝氨酸13的类似物。通过考虑2-SnCl（4）复杂的结构解释了[2 +1]环加成中的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo9805450
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 在 sodium periodate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl r-1-(diethoxyphosphoryl)-t-2-formyl-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的[2 + 1] 1-硒基-2-甲硅烷基乙烯与2-膦酸酯的环加成反应：新型功能化α-氨基环丙烷膦酸的立体选择性合成。

  摘要：

  1-硒基-2-甲硅烷基乙烯1与2-膦酰基丙烯酸酯2的立体选择性SnCl（4）促进[2 +1]环加成反应以高收率产生高度官能化的环丙烷膦酸酯3。环丙烷产物3是生物上重要的化合物的潜在通用原料。从环加合物3b实现了立体选择性合成新型的官能化的α-氨基膦酸衍生物，其为（Z）-2，3-甲氨基高丝氨酸13的类似物。通过考虑2-SnCl（4）复杂的结构解释了[2 +1]环加成中的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo9805450

文献信息

• Lewis Acid-Promoted [2 + 1] Cycloaddition Reactions of a 1-Seleno-2-silylethene to 2-Phosphonoacrylates:  Stereoselective Synthesis of a Novel Functionalized α-Aminocyclopropanephosphonic Acid
  作者：Shoko Yamazaki、Takashi Takada、Tomomi Imanishi、Yumiko Moriguchi、Shinichi Yamabe

  DOI：10.1021/jo9805450

  日期：1998.8.1

  Stereoselective SnCl(4)-promoted [2 + 1] cycloaddition reactions of 1-seleno-2-silylethene 1 with 2-phosphonoacrylates 2 lead to highly functionalized cyclopropanephosphonate esters 3 in high yields. The cyclopropane products 3 are potentially versatile starting materials for biologically important compounds. Stereoselective synthesis of a novel functionalized alpha-aminophosphonic acid derivative

  1-硒基-2-甲硅烷基乙烯1与2-膦酰基丙烯酸酯2的立体选择性SnCl（4）促进[2 +1]环加成反应以高收率产生高度官能化的环丙烷膦酸酯3。环丙烷产物3是生物上重要的化合物的潜在通用原料。从环加合物3b实现了立体选择性合成新型的官能化的α-氨基膦酸衍生物，其为（Z）-2，3-甲氨基高丝氨酸13的类似物。通过考虑2-SnCl（4）复杂的结构解释了[2 +1]环加成中的立体选择性。