(1Z,3E)-1-acetoxy-1-phenyl-1,3-octadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,3E)-1-acetoxy-1-phenyl-1,3-octadiene
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: AJSKUFYTJUSBQI-OUYFPJISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyloct-2-yn-1-yl acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以41%的产率得到(1Z,3E)-1-acetoxy-1-phenyl-1,3-octadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化从炔丙基酯合成 1,3-二烯基和烯丙基酯

  摘要：

  已经开发了一种前所未有的催化剂控制的区域发散策略，该策略允许从具有高区域和立体化学结果的常见炔丙基酯中有效地获得结构多样的 1,3-二烯基和烯丙基酯。配体主链对于区域选择性模式至关重要，使钯催化剂能够参与亲电子金属催化或顺序氧化加成-还原消除途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202203835

文献信息

• The Palladium–Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Enol Acetates of α-Bromo Ketones with 1-Alkenyl-, Aryl-, or Alkylboron Compounds; A Facile Synthesis of Ketones and Their Enol Acetates
  作者：Shigeru Abe、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2863

  日期：1992.10

  The synthesis of stereodefined enol acetates of ketones is readily accomplished by palladium–catalyzed cross-coupling reaction between alkyl-, aryl-, or 1-alkylboron reagents with enol acetates of α-bromo ketones. Hydroboration of alkene with 9-BBN, followed by coupling with (Z)-2-ethoxy-1-bromoethene gives the enol ether of aldehyde. These enol acetates and ethers are readily deprotected to give corresponding

  酮的立体定义的烯醇乙酸酯的合成很容易通过钯催化的烷基-、芳基-或 1-烷基硼试剂与 α-溴酮的烯醇乙酸酯之间的交叉偶联反应来完成。烯烃与 9-BBN 的硼氢化反应，然后与 (Z)-2-乙氧基-1-溴乙烯偶联得到醛的烯醇醚。这些烯醇乙酸酯和醚很容易脱保护，以高产率得到相应的酮和醛。
• Palladium‐Catalyzed Regiodivergent Synthesis of 1,3‐Dienyl and Allyl Esters from Propargyl Esters
  作者：Mengfu Dai、Zhimin Sun、Liang‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202203835

  日期：2022.6.7

  An unprecedented catalyst-controlled regiodivergent strategy has been developed that allows efficient access to structurally diverse 1,3-dienyl and allyl esters from common propargyl esters with high regio- and stereochemical outcomes. The ligand backbone is crucial for the regioselectivity pattern, enabling the palladium catalyst to involve electrophilic metal catalysis or sequential oxidative addition–reductive

  已经开发了一种前所未有的催化剂控制的区域发散策略，该策略允许从具有高区域和立体化学结果的常见炔丙基酯中有效地获得结构多样的 1,3-二烯基和烯丙基酯。配体主链对于区域选择性模式至关重要，使钯催化剂能够参与亲电子金属催化或顺序氧化加成-还原消除途径。