benzyl 4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；benzyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 340.354
• InChiKey: AJVDIWGTTGZDPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸衍生物的设计，合成和抗HIV-1评估。

  摘要：

  根据HIV-1 gp41结合位点抑制剂NB-2和NB-64的结构，设计，合成了一系列四氢嘧啶衍生物（2a-2l），并筛选了抗HIV-1特性。进行了一项计算研究，以预测所研究分子的药效动力学，药代动力学和类药物特征。对接研究表明，分子中的羧酸基与Lys574或Arg579形成盐桥。所合成化合物的理化性质（例如分子量，氢键供体的数目，氢键受体的数目和可旋转键的数目）证实并显示出这些化合物在李宾斯基五定律设定的范围内。在四氢嘧啶环的C（4）位置具有4-氯苯基取代基和4-甲基苯基的化合物2e和2k是最有效的化合物之一。这表明这些化合物可作为开发新型小分子HIV-1抑制剂的先导。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700502
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 cobalt hydrogen sulfate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 benzyl 4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸衍生物的设计，合成和抗HIV-1评估。

  摘要：

  根据HIV-1 gp41结合位点抑制剂NB-2和NB-64的结构，设计，合成了一系列四氢嘧啶衍生物（2a-2l），并筛选了抗HIV-1特性。进行了一项计算研究，以预测所研究分子的药效动力学，药代动力学和类药物特征。对接研究表明，分子中的羧酸基与Lys574或Arg579形成盐桥。所合成化合物的理化性质（例如分子量，氢键供体的数目，氢键受体的数目和可旋转键的数目）证实并显示出这些化合物在李宾斯基五定律设定的范围内。在四氢嘧啶环的C（4）位置具有4-氯苯基取代基和4-甲基苯基的化合物2e和2k是最有效的化合物之一。这表明这些化合物可作为开发新型小分子HIV-1抑制剂的先导。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700502

文献信息

• Methods and compositions for treating pain
  申请人：Moran M. Magdalene

  公开号：US20070219222A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• Parallel synthesis of dihydropyrimidinones using Yb(III)-resin and polymer-supported scavengers under solvent-free conditions. A green chemistry approach to the Biginelli reaction
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01728-2

  日期：2001.11

  An efficient synthesis of an array of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using solid-supported ytterbium(III) reagent from aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and urea (Biginelli reaction) under solvent-free conditions is described. Purification of each member of the library was carried out using a cocktail of acid and basic polymer-supported scavengers

  在无溶剂的条件下，由醛，1,3-二羰基化合物和脲（Biginelli反应）使用固载（III）试剂高效合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮阵列描述。使用酸和碱性聚合物支持的清除剂的混合物对文库的每个成员进行纯化
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING PAIN
  申请人：MORAN MAGDALENE M.

  公开号：US20100267750A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• US7671061B2
  申请人：——

  公开号：US7671061B2

  公开（公告）日：2010-03-02
• US8178542B2
  申请人：——

  公开号：US8178542B2

  公开（公告）日：2012-05-15