N-benzyl-N-(2-propenyl)-3-(phenylsulfonyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-propenyl)-3-(phenylsulfonyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(benzenesulfonyl)-N-benzyl-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: AJWNKINGGUSDPM-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzylacrylamide 、 苯磺酰溴 以 乙腈 为溶剂， 以15%的产率得到N-benzyl-N-(2-propenyl)-3-(phenylsulfonyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Lactam Formation in the Addition of Benzenesulfonyl Bromide to N-Allyl Acrylamides and N-Allyl 3,3-Dimethylacrylamides

  摘要：

  Chemoselectivity in the addition and cyclization reactions of PhSO2Br to N-allyl acrylamides has been confirmed due to the higher reactivity of the acrylic C=C bond toward the sulfonyl radical than that of the allyl C=C bond. Formation of gamma-lactams by C-beta-->C-alpha, cyclization can be achieved with N-allyl 3,3-dimethylacrylamides.

  DOI：

  10.1021/jo9820770

文献信息

• Chemoselective Lactam Formation in the Addition of Benzenesulfonyl Bromide to <i>N</i>-Allyl Acrylamides and <i>N</i>-Allyl 3,3-Dimethylacrylamides
  作者：Chen Wang、Glen A. Russell

  DOI：10.1021/jo9820770

  日期：1999.4.1

  Chemoselectivity in the addition and cyclization reactions of PhSO2Br to N-allyl acrylamides has been confirmed due to the higher reactivity of the acrylic C=C bond toward the sulfonyl radical than that of the allyl C=C bond. Formation of gamma-lactams by C-beta-->C-alpha, cyclization can be achieved with N-allyl 3,3-dimethylacrylamides.