2-geranyloxy-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-geranyloxy-1,4-naphthoquinone
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: AJXDXMLMRSLOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 geranyl bromide 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以50.8%的产率得到1,4-Naphthoquinone, 2-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3-hydroxy-
  参考文献：
  名称：

  亲脂性 1,4-萘醌衍生物抗人癌细胞系的合成和生物学评价

  摘要：

  为了检查疏水性对 1,4-萘醌衍生物抗癌活性的影响，合成并评估了一系列带有 2-O-烷基-、3-C-烷基-或 2/3-N-吗啉代烷基的化合物因其在体外对五种人类癌细胞系的抗癌活性。通过 MTT 测定法测定了这些衍生物对 HT-29、SW480、HepG2、MCF-7 和 HL-60 细胞的细胞毒性。其中，2-hydroxy-3-farnesyl-1,4-naphthoquinone (11a) 被发现对这些细胞系的细胞毒性最强。我们的结果表明，化合物 11a 的有效性可能归因于其抑制 HT-29 的存活。其次，在 Hoechst 33258 染色试验中，化合物 11a 处理的细胞表现出典型的细胞凋亡的核凝聚。此外，通过流式细胞术进行的细胞周期分析表明，化合物11a 在S 期阻止了HT-29 细胞。此外，通过膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色检测的细胞死亡表明，化合物 11a 以浓度依赖性方式有效诱导

  DOI：

  10.3390/molecules200711994

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Lipophilic 1,4-Naphthoquinone Derivatives against Human Cancer Cell Lines
  作者：Shao-Hung Wang、Chih-Yu Lo、Zhong-Heng Gwo、Hong-Jhih Lin、Lih-Geeng Chen、Cheng-Deng Kuo、Jin-Yi Wu

  DOI：10.3390/molecules200711994

  日期：——

  these cell lines. Our results showed that the effectiveness of compound 11a may be attributed to its suppression of the survival of HT-29. Secondly, in the Hoechst 33258 staining test, compound 11a-treated cells exhibited nuclear condensation typical of apoptosis. Additionally, cell cycle analysis by flow cytometry indicated that compound 11a arrested HT-29 cells in the S phase. Furthermore, cell death

  为了检查疏水性对 1,4-萘醌衍生物抗癌活性的影响，合成并评估了一系列带有 2-O-烷基-、3-C-烷基-或 2/3-N-吗啉代烷基的化合物因其在体外对五种人类癌细胞系的抗癌活性。通过 MTT 测定法测定了这些衍生物对 HT-29、SW480、HepG2、MCF-7 和 HL-60 细胞的细胞毒性。其中，2-hydroxy-3-farnesyl-1,4-naphthoquinone (11a) 被发现对这些细胞系的细胞毒性最强。我们的结果表明，化合物 11a 的有效性可能归因于其抑制 HT-29 的存活。其次，在 Hoechst 33258 染色试验中，化合物 11a 处理的细胞表现出典型的细胞凋亡的核凝聚。此外，通过流式细胞术进行的细胞周期分析表明，化合物11a 在S 期阻止了HT-29 细胞。此外，通过膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色检测的细胞死亡表明，化合物 11a 以浓度依赖性方式有效诱导