(R)-methsuximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-methsuximide
• 英文别名: (R)-1,3-dimethyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione；ZINC00014257；(3R)-1,3-dimethyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: AJXPJJZHWIXJCJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基丙二酸二乙酯 在 三甲氧基硅烷 、 碘 、 diethylzinc 、 C₄₈H₄₅NO₅ 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-methsuximide
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化还原去对称化

  摘要：

  具有一对对映体官能团的完全取代碳的去对称化是合成四元立体中心的实用策略，因为它划分了对映体选择和 C-C 键形成的任务。使用二取代丙二酸酯作为去对称化的底物特别有吸引力，因为它们易于制备和模块化，以及手性单酯产品的高合成价值。在这里，我们报告了具有四齿配体的双核锌配合物可以选择性地将丙二酸酯的羰基之一氢化硅烷化以产生 α-季铵 β-羟基酯，为使用羧酸酯酶的不对称水解提供了有希望的替代方案。不对称还原具有出色的对映控制，可以区分空间上相似的取代基和对底物二酯基序的高化学选择性。连同丙二酸酯底物的多功能制备和还原后衍生化，不对称还原使合成具有不同结构特征的多种季立体中心成为可能。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00715-0

文献信息

• Regio‐ and Enantioselective Synthesis of Succinimides Bearing All‐Carbon Quaternary Centers Using a Chiral Phenanthroline‐Palladium Catalyst
  作者：Yudai Kuroiwa、Masafumi Tamura

  DOI：10.1002/adsc.202301486

  日期：2024.5.21

  all‐carbon quaternary stereocenters at the C3 position is important, but remains challenging. The present work demonstrates conjugate additions with catalysis by a chiral 1,10‐phenanthroline‐Pd complex (L1‐PdCl2) that exhibit complete regioselectivity with a high degree of enantioselectivity. These reactions afford chiral 3,3‐disubstituted succinimides having all‐carbon quaternary stereocenters with 40%−99%

  在 C3 位具有全碳四元立构中心的手性琥珀酰亚胺的合成很重要，但仍然具有挑战性。目前的工作展示了手性 1,10-菲咯啉-Pd 络合物 (L1-PdClL1-PdCl2催化的不对称共轭加成反应可以在克级上进行，并且也可用于将此类立体中心引入到生物活性分子。