2-p-tolyl-3-chlorobenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-p-tolyl-3-chlorobenzo[b]furan
• 英文别名: 3-Chloro-2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran；3-chloro-2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: AJYANVUYVJNFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylethynyl)phenol 在 三乙基铵碘化物 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到2-p-tolyl-3-chlorobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的钯催化的2-炔基苯酚的环化反应，形成2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种新颖的，选择性的钯催化的2-炔基苯酚的环合法，用于合成2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃。在PdX（2），CuX（2）和HEt（3）NX的存在下，有选择地获得2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃作为主要产物。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol060908f

文献信息

• Novel and Selective Palladium-Catalyzed Annulations of 2-Alkynylphenols To Form 2-Substituted 3-Halobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Yun Liang、Shi Tang、Xu-Dong Zhang、Li-Qiu Mao、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol060908f

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A novel and selective palladium-catalyzed annulation of 2-alkynylphenols method for the synthesis of 2-substituted 3-halobenzo[b]furans is presented. In the presence of PdX(2), CuX(2), and HEt(3)NX, 2-substituted 3-halobenzo[b]furans were selectively obtained as the major products. The mechanism of the reaction was also discussed.

  [反应：见正文]提出了一种新颖的，选择性的钯催化的2-炔基苯酚的环合法，用于合成2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃。在PdX（2），CuX（2）和HEt（3）NX的存在下，有选择地获得2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃作为主要产物。还讨论了反应机理。