(S)-α-(3-chlorophenyl)-α-[(diphenylmethyl)amino]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α-(3-chlorophenyl)-α-[(diphenylmethyl)amino]acetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-(benzhydrylamino)-2-(3-chlorophenyl)acetonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂
• 分子量: 332.832
• InChiKey: AKDCTBNWLFDSRO-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 N-benzyhydryl-(3-chlorobenzylidene)-amine 在 cyclo<(S)-Phe-(S)-α-amino-γ-guanidinobutyric acid> 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-α-(3-chlorophenyl)-α-[(diphenylmethyl)amino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalysis of the Strecker Amino Acid Synthesis by a Cyclic Dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja952686e

文献信息

• Asymmetric Three-Component Strecker Reactions Catalyzed by<i>trans</i>-4-Hydroxy-L-proline-Derived<i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxides
  作者：Yuehong Wen、Bo Gao、Yingzi Fu、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200800319

  日期：2008.7.28

  Novel trans-4-hydroxy-L-proline-derived N,N'-dioxides have been developed and used as efficient organocatalysts for the one-pot three-component Strecker reaction with an aldehyde, (1,1-diphenyl)methylamine, and TMSCN. Both aromatic and aliphatic aldehydes were found to be suitable substrates. The corresponding alpha-amino nitriles were obtained in high yields with up to 95 % ee (ee=enantiomeric excess)

  已开发出新型的反式-4-羟基-L-脯氨酸衍生的N，N'-二氧化物并将其用作与醛，（1,1-二苯基）甲胺和TMSCN。发现芳族和脂族醛都是合适的底物。在温和条件下，以高达95％ee（ee =对映体过量）的高收率获得了相应的α-氨基腈。在单次重结晶后可获得光学纯的产物。该催化剂可以容易地由反式-4-羟基-L-脯氨酸和二胺分三步制备。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。
• Enantioselective Strecker Reactions between Aldimines and Trimethylsilyl Cyanide Promoted by ChiralN,N′-Dioxides
  作者：Zhigang Jiao、Xiaoming Feng、Bo Liu、Fuxue Chen、Guolin Zhang、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.200300319

  日期：2003.10

  Axially chiral N,N'-dioxide Lewis base promoters have been developed and have for the first time been applied to the asymmetric synthesis of alpha-amino nitriles through cyanide addition to aldimines. The chiral 3,3'-dimethyl-2,2'-biquinoline N,N'-dioxide 2 exhibited high enantioselectivity for asymmetric Strecker reactions between N-benzhydrylimines and trimethylsilyl cyanide. In the presence of 1

  已开发出轴向手性 N,N'-二氧化物路易斯碱促进剂，并首次应用于通过向醛亚胺加成氰化物来不对称合成 α-氨基腈。手性 3,3'-二甲基-2,2'-双喹啉 N,N'-二氧化物 2 对 N-二苯甲基亚胺和三甲基甲硅烷基氰化物之间的不对称 Strecker 反应表现出高对映选择性。在 1 当量的情况下。对于手性促进剂 2，醛亚胺的氰基硅烷化提供了相应的 α-氨基腈，其 ee 值高达 95%。在某些产品的情况下，仅通过重结晶即可获得光学纯产品 (99% ee)。此外，促进剂2可以被回收和重复使用至少四次而没有任何对映选择性和反应性的损失。还讨论了对映选择性 Strecker 反应的推定机制。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。
• Enantioselective Strecker Reaction Promoted by Chiral N-Oxides
  作者：Bo Liu、Xiaoming Feng、Fuxue Chen、Guolin Zhang、Xin Cui、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2001-17472

  日期：——

  The asymmetric Strecker reaction of aldimines and trimethylsilyl cyanide promoted by 1 equivalent of chiral N-oxide affords the corresponding a-amino nitriles with enantioselectivities of Up to 73% most effectively for electron-deficient aldimines under mild reaction conditions. Two new resolving methods and one new synthetic methodology were developed to obtain three novel chiral N-oxides.

  在温和的反应条件下，醛亚胺和三甲基硅烷基氰化物的不对称 Strecker 反应由 1 当量的手性 N-氧化物促进，可提供相应的 α-氨基腈，对缺电子醛亚胺的对映选择性最高达 73%。开发了两种新的拆分方法和一种新的合成方法来获得三种新型手性 N-氧化物。
• Asymmetric Catalysis of the Strecker Amino Acid Synthesis by a Cyclic Dipeptide
  作者：Mani S. Iyer、Kenneth M. Gigstad、Nivedita D. Namdev、Mark Lipton

  DOI：10.1021/ja952686e

  日期：1996.1.1