methyl 6-chloro-3-hydroxy-5-phenylpyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-3-hydroxy-5-phenylpyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃
• 分子量: 263.68
• InChiKey: AKEZCNUMYQLMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-1,3-bis(trimethyl-silyloxy)-1-aza-1,3-butadiene 、 2-氯乙炔基苯 反应 2.0h， 以34%的产率得到methyl 6-chloro-3-hydroxy-5-phenylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡啶的杂Diels-Alder合成：访问Nosiheptide核心

  摘要：

  研究了甲硅烷基化烯醇肟与炔烃的1-氮杂二烯杂Diels-Alder反应，并对其进行了优化，以一种简单的操作即可高产率提供2,5,6-三取代的3-羟基吡啶。重要的是，发现单取代的炔基酮可导致以极高的区域选择性（> 95：5）形成6-异构体。该方法学应用于强效抗生素诺西肽核心结构的规模化合成。保护基团得到了优化，这导致关键构件的无消旋七步合成。

  DOI：

  10.1021/jo0703505

文献信息

• Hetero Diels−Alder Synthesis of 3-Hydroxypyridines:  Access to the Nosiheptide Core
  作者：Jin-Yong Lu、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/jo0703505

  日期：2007.5.1

  lead to the formation of the 6-isomer with exceptional regioselectivity (>95:5). This methodology was applied to a scaleable synthesis of the core structure of the potent antibiotic nosiheptide. Protecting groups were optimized, which led to a racemization-free seven-step synthesis of the key building block.

  研究了甲硅烷基化烯醇肟与炔烃的1-氮杂二烯杂Diels-Alder反应，并对其进行了优化，以一种简单的操作即可高产率提供2,5,6-三取代的3-羟基吡啶。重要的是，发现单取代的炔基酮可导致以极高的区域选择性（> 95：5）形成6-异构体。该方法学应用于强效抗生素诺西肽核心结构的规模化合成。保护基团得到了优化，这导致关键构件的无消旋七步合成。