S⁶-hexanoyloxymethyl-6-mercaptopurine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: S⁶-hexanoyloxymethyl-6-mercaptopurine
• 英文别名: 7H-purin-6-ylsulfanylmethyl hexanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 280.351
• InChiKey: AKLIYCJZHPSMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S⁶,9-bispivaloyloxymethyl-6-mercaptopurine 在 ammonium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 S⁶-hexanoyloxymethyl-6-mercaptopurine
  参考文献：
  名称：

  媒介物和前药性质及其相互作用对6-巯基嘌呤经皮肤递送的影响：S6-酰氧基甲基-6-巯基嘌呤前药

  摘要：

  合成并表征了同源系列的S6-酰氧基甲基-6-巯基嘌呤（6-mono-6-MP）和两个9-酰氧基甲基-6-巯基嘌呤（9-mono-6-MP）前药。评估了6-mono-6-MP前药从肉豆蔻酸异丙酯（IPM）和丙二醇（PG）通过无毛小鼠皮肤递送6-巯基嘌呤（6-MP）的能力。从扩散数据得出的对数实验渗透系数与计算出的前药溶解度参数之间具有良好的相关性。尽管乙酰基通过IPM的戊基6-单-6-MP前体药物输送6-MP的速率之间没有统计学差异，但是丁酰基和戊基的前体药物从PG输送6-MP的效果明显更好。对于给定的溶解度参数值，6-mono-6-MP前药在水中和IPM中的溶解度较低，并且比以前研究的S6,9-双酰氧基甲基-6-MP（6,9-bis-6-MP）前药更易溶于PG。另一方面，对于给定的溶解度参数，6,9-bis-6-MP前药通常更有效地从IPM和PG输送6-MP。所评估的单一9-mono-6-MP前药比6-mono-或6

  DOI：

  10.1002/jps.2600770306