1-(4-benzoyl-3-methylnaphthalen-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzoyl-3-methylnaphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-benzoyl-3-methylnaphthalen-2-yl)ethan-1-one；1-(4-Benzoyl-3-methylnaphthalen-2-yl)ethanone
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: AKPXGPQWUDLDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(2-phenylethynyl)benzylidene) pentane-2,4-dione 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到1-(4-benzoyl-3-methylnaphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一个浅显路由到多取代萘和Benzofluorenols经由钪Triflate-和三氟甲磺酸的酸催化苯并环化2-（2- Alkynylarylidene） - 1,3-二羰基化合物

  摘要：

  本文介绍了一种高效的scan酸三氟甲磺酸酯和三氟甲基磺酸催化2-（2-炔基亚芳基）-1,3-二羰基化合物的联苯环化反应，以提供多取代的萘​​和苯并[ a ]芴醇。产物的选择性可以通过催化剂的精细选择来调节。还探索了炔烃和酮之间前所未有的过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000286

文献信息

• Indium(<scp>iii</scp>) triflate-catalysed [4 + 2] benzannulation reactions of o-alkynylbenzaldehydes with enolisable carbonyl compounds: selective synthesis of naphthyl ketones
  作者：Karuppusamy Sakthivel、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1039/c3ob41439f

  日期：——

  Indium(III) triflate is found to be an effective catalyst for the benzannulation reactions of o-alkynylbenzaldehydes with enolisable aldehydes, ketones, 1,3-diketones and β-keto esters. The reactions produce naphthyl ketones through ring opening of adducts arising from the inverse electron demand Diels–Alder reactions between in situ generated isochromenylium cations and enols. The main feature of the method is selective formation of naphthyl ketones in a highly regioselective manner without any decarbonylation.

  三氟甲磺酸铟(III)被发现是邻炔基苯甲醛与烯醇化醛、酮、1,3-二酮和β-酮​​酯发生苯并环化反应的有效催化剂。该反应通过原位生成的异色烯鎓阳离子和烯醇之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应产生的加合物开环产生萘基酮。该方法的主要特点是以高度区域选择性的方式选择性形成萘基酮，无需任何脱羰作用。
• Copper-Catalyzed [4+2]-Cycloadditions of Isoxazoles with 2-Alkynylbenzaldehydes To Access Distinct α-Carbonylnaphthalene Derivatives: C(3,4)- versus C(4,5)-Regioselectivity at Isoxazoles
  作者：Sovan Sundar Giri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02323

  日期：2019.8.2

  Cu(II)-catalyzed [4+2]-cycloadditions occur between Cu-benzopyryliums and substituted isoxazoles with the regioselectivity on the C(3,4)-carbons of isoxazoles. We postulate that a prior coordination of isoxazoles with Cu(OAc)(2) increases the pi-bond character of the C(3,4) carbons to become an effective 2 pi-donor. In this reaction sequence, 3,5-disubstituted isoxazoles yield alpha,gamma-dicarbonyl-naphthalenes whereas, beta-substituted isoxazoles deliver alpha,gamma-dicarbonyl-beta-aminonaphthalenes. For unsubstituted isoxazole, its cycloaddition chemoselectivity is switched to the C(4,5)-addition regioselectivity to yield alpha-carbonyl-gamma-cyanonaphthalene derivatives.