1-(m-tolyl)ethane-1-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-tolyl)ethane-1-thiol
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)ethane-1-thiol；1-(3-methylphenyl)ethanethiol
• 化学式: C₉H₁₂S
• 分子量: 152.26
• InChiKey: AKTHUHMWYNDROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-tolyl)ethane-1-thiol 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到3'-甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氧化 C-S 键裂解苄硫醇通过原位活化策略

  摘要：

  开发了一种用于苄硫醇的氧化 C-S 键断裂的新方法。在没有光催化剂的情况下，原位活化的银物质能够控制苄硫醇的键断裂以提供醛和酮。在温和的反应条件下，通过两种不同的反应途径获得了所需的羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00089j
• 作为产物：
  描述：

  alpha-3-二甲基苄醇 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(m-tolyl)ethane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  硫醇光催化生成碳正离子及其在交叉亲核偶联中的应用

  摘要：

  本文代表的是一种简单的硫醇，被鉴定为光化学形成碳正离子的有效前体。由于硫基自由基快速转化为二硫化物，这不仅可以稳定生成的硫基自由基，还可以允许第二次电子转移形成碳正离子。所得的碳正离子，包括伯苄基碳正离子、仲碳正离子和叔碳正离子，可以与氮、氧和碳亲核偶联伴侣以及复杂的药物分子顺利偶联，同时在空气中形成元素硫。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01261

文献信息

• Oxidative C–S Bond Cleavage of Benzyl Thiols Enabled by Visible-Light-Mediated Silver(II) Complexes
  作者：Boseok Hong、Kim Christopher C. Aganda、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01399

  日期：2020.6.5

  The oxidative cleavage reaction of the C–S bond using singlet oxygen is challenging because of its uncontrollable nature. We have developed a novel method for the singlet-oxygen-mediated selective C–S bond cleavage reaction using silver(II)–ligand complexes. Visible-light-induced silver catalysis enables the controlled oxidative cleavage of benzyl thiols to afford carbonyl compounds, such as aldehydes

  使用单线态氧进行C–S键的氧化裂解反应具有挑战性，因为其性质不可控。我们已经开发了一种使用银（II）-配体配合物进行单线态氧介导的选择性CS键断裂反应的新方法。可见光诱导的银催化作用使苄基硫醇能够被控制地氧化裂解，从而提供羰基化合物，例如醛或酮，它们是重要的合成组分。