2-(2,4-dichlorophenylamino)-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenylamino)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-(2,4-Dichloroanilino)-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 282.169
• InChiKey: AKVIPHAVWZHVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2,4-二氯苯胺 在 aminopropyltrimethoxysilane grafted Fe₃O₄ nano immobilized graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到2-(2,4-dichlorophenylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  胺接枝 Fe3O4 固定氧化石墨烯作为可回收且有效的纳米复合材料，用于区域选择性开环反应

  摘要：

  这项工作描述了磁性氧化石墨烯 (MGO) 的合成，其中氧化铁 (Fe 3 O 4 ) 纳米颗粒均匀沉积在氧化石墨烯 (GO) 的片层上。此外，在 MGO 表面成功引入氨丙基三甲氧基硅烷 (APTMS) 并形成胺官能化磁性氧化石墨烯 (MGO-NH 2）。合成的异质磁性纳米复合材料通过粉末X射线衍射、傅里叶变换红外、热重分析、透射电子显微镜、振动样品磁强计、扫描电子显微镜、CHN分析仪和能量色散X射线等多种物理化学和形态学技术进行表征。分析。合成的纳米复合材料被证明是氧化苯乙烯与胺衍生物在绿色溶剂下亲核开环反应的有效催化剂。该催化剂表现出良好的催化活性、反应时间短、较高的区域选择性、优异的产率，并且可以重复利用多达七轮催化而其活性没有显着损失。该催化剂的优异性能归因于酸性基团（片材边缘存在羧基）和碱性基团（固定在GO表面的胺基团）的双重特性。反应完成后，由于 Fe 的铁磁性，可以通过使用外部

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04509-4

文献信息

• Cadmium chloride-catalyzed regioselective opening of oxiranes with aromatic amines — An improved protocol for the synthesis of 2-amino alcohols
  作者：S Ramesh Kumar、P Leelavathi

  DOI：10.1139/v06-186

  日期：2007.1.1

  Epoxides undergo rapid CdCl₂-catalyzed ring-opening reaction with aromatic amines in mild reaction conditions (room temperature), affording the corresponding 2-amino alcohols with high regioselectivity.Key words: epoxides, aromatic amines, cadmium chloride, 2-amino alcohols.

  环氧化物在温和的反应条件下（室温）与芳香胺发生快速的 CdCl2 催化开环反应，以高区域选择性得到相应的 2-氨基醇。
• Efficient Synthesis of β‐Amino Alcohols Catalyzed by Niobium Pentachloride: Regioselective Ring Opening of Epoxides with Aromatic Amines
  作者：A. Venkat Narsaiah、D. Sreenu、K. Nagaiah

  DOI：10.1080/00397910600908884

  日期：2006.10.1

  Abstract Epoxides undergo a rapid ring‐opening reaction with aromatic amines catalyzed by niobium pentachloride under mild reaction conditions. All the reactions were carried out at room temperature to afford the corresponding β‐amino alcohols in excellent yields and with high regioselectivity. IICT Communication No. 050916

  摘要 在温和的反应条件下，五氯化铌催化环氧化物与芳香胺发生快速开环反应。所有反应均在室温下进行，以优异的产率和高区域选择性得到相应的 β-氨基醇。IICT通讯第050916号
• Amine grafted Fe3O4 immobilized graphene oxide as a recyclable and effectual nanocomposite for the regioselective ring opening reaction
  作者：Padmini Gupta、Charu Garkoti、Javaid Shabir、Surabhi、Digvijay Sah、Subho Mozumdar

  DOI：10.1007/s11164-021-04509-4

  日期：2021.10

  energy-dispersive X-ray analysis. The synthesized nanocomposite was proved to be an effectual catalyst in the nucleophilic ring opening reactions of styrene oxide with derivatives of amines under green solvent. The present catalyst displayed good catalytic activity, short reaction time, higher regioselectivity, excellent yields and could be reutilized up to seven catalytic rounds with no substantial

  这项工作描述了磁性氧化石墨烯 (MGO) 的合成，其中氧化铁 (Fe 3 O 4 ) 纳米颗粒均匀沉积在氧化石墨烯 (GO) 的片层上。此外，在 MGO 表面成功引入氨丙基三甲氧基硅烷 (APTMS) 并形成胺官能化磁性氧化石墨烯 (MGO-NH 2）。合成的异质磁性纳米复合材料通过粉末X射线衍射、傅里叶变换红外、热重分析、透射电子显微镜、振动样品磁强计、扫描电子显微镜、CHN分析仪和能量色散X射线等多种物理化学和形态学技术进行表征。分析。合成的纳米复合材料被证明是氧化苯乙烯与胺衍生物在绿色溶剂下亲核开环反应的有效催化剂。该催化剂表现出良好的催化活性、反应时间短、较高的区域选择性、优异的产率，并且可以重复利用多达七轮催化而其活性没有显着损失。该催化剂的优异性能归因于酸性基团（片材边缘存在羧基）和碱性基团（固定在GO表面的胺基团）的双重特性。反应完成后，由于 Fe 的铁磁性，可以通过使用外部
• BiCl3-mediated opening of epoxides, a facile route to chlorohydrins or amino alcohols: one reagent, two paths
  作者：Adam McCluskey、Sarah K. Leitch、James Garner、Christine E. Caden、Timothy A. Hill、Luke R. Odell、Scott G. Stewart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.088

  日期：2005.11

  Opening of epoxides can be an effective means by which a variety of functional groups can be incorporated. In this letter, we outline how variation of conditions, in particular, that of solvent and concentration, give rise to different products using the Lewis acid catalyst BiCl3. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brønsted Acid‐Catalysed Epoxide Ring‐Opening Using Amine Nucleophiles: A Facile Access to <i>β</i> ‐Amino Alcohols
  作者：Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Jabir Khan、Sankalan Mondal、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/asia.202200379

  日期：2022.7.15

  A transition metal-free facile access to β-amino alcohols via epoxide ring-opening with amine nucleophiles. The process is carried out at room temperature with only 0.5 mol % catalyst loading. A wide spectrum of styrene oxide and aniline derivatives are readily tolerated by this procedure. A highly effective gram-scale synthesis with a high TON=842 is also reported.

  通过与胺亲核试剂的环氧化物开环，一种不含过渡金属的容易获得β-氨基醇的方法。该方法在室温下进行，催化剂负载量仅为 0.5 mol%。该程序很容易耐受广谱的氧化苯乙烯和苯胺衍生物。还报道了具有高 TON=842 的高效克级合成。