3,3'',5,5''-tetramethoxy-o-terphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'',5,5''-tetramethoxy-o-terphenyl
• 英文别名: 3,3'',5,5''-tetramethoxy-1,1':2',1''-terphenyl；3,3'',5,5'' Tetramethoxyorthoterphenyl；1-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)phenyl]-3,5-dimethoxybenzene
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: AKWAMRPMBZFDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'',5,5''-tetramethoxy-o-terphenyl 在 五氯化钼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以30%的产率得到1,3,10,12-tetramethoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  控制Scholl反应

  摘要：

  制定了Scholl反应应用指南。标记实验表明，由于产物（例如，三亚苯基）的低聚，在小的未取代的低聚亚苯基（例如，邻-三苯基）中，Scholl反应失败。适当放置的保护基团（例如叔丁基）的引入抑制低聚。亲电芳香族取代中公认的指导基团效应可预测取代底物的Scholl反应的结果。活化的o，p-导向基团（例如，MeO）在分子内或分子间直接形成键o，p。停用o，p导向基团（例如，Br）也指导键形成o，p，但是产率较低。失活m-方向剂（例如，NO 2）抑制反应。MoCl 5和PhI（OOCCF 3）2 / BF 3 ·Et 2 O是用于Scholl氧化的一般有效试剂。计算（B3LYP / 6-31G（d））预测烷氧基芳烃中的Scholl反应将通过芳族阳离子而不是自由基阳离子进行。Suzuki-Miyaura偶联用于生成12个取代的邻三联苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061515x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 、 3,5-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到3,3'',5,5''-tetramethoxy-o-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  控制Scholl反应

  摘要：

  制定了Scholl反应应用指南。标记实验表明，由于产物（例如，三亚苯基）的低聚，在小的未取代的低聚亚苯基（例如，邻-三苯基）中，Scholl反应失败。适当放置的保护基团（例如叔丁基）的引入抑制低聚。亲电芳香族取代中公认的指导基团效应可预测取代底物的Scholl反应的结果。活化的o，p-导向基团（例如，MeO）在分子内或分子间直接形成键o，p。停用o，p导向基团（例如，Br）也指导键形成o，p，但是产率较低。失活m-方向剂（例如，NO 2）抑制反应。MoCl 5和PhI（OOCCF 3）2 / BF 3 ·Et 2 O是用于Scholl氧化的一般有效试剂。计算（B3LYP / 6-31G（d））预测烷氧基芳烃中的Scholl反应将通过芳族阳离子而不是自由基阳离子进行。Suzuki-Miyaura偶联用于生成12个取代的邻三联苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061515x

文献信息

• Design of Cytochrome P450 1B1 Inhibitors <i>via</i> a Scaffold-Hopping Approach
  作者：Austin C. Hachey、Alexander D. Fenton、David K. Heidary、Edith C. Glazer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01368

  日期：2023.1.12

  Cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) is a potential drug target in cancer research that is overexpressed in several solid tumors but is present only at low levels in healthy tissues. Its expression is associated with resistance to common chemotherapeutics, while inhibitors restore efficacy to these drugs in model systems. The majority of CYP1B1 inhibitors are derived from a limited number of scaffolds, and

  细胞色素 P450 1B1 (CYP1B1) 是癌症研究中的潜在药物靶标，它在多种实体瘤中过度表达，但在健康组织中仅以低水平存在。它的表达与对常见化疗药物的耐药性有关，而抑制剂可在模型系统中恢复这些药物的疗效。大多数 CYP1B1 抑制剂都来自有限数量的支架，很少有对其他人类 CYP 具有出色的选择性，这可能会阻碍临床开发。本研究使用支架跳跃方法探索了 CYP1B1 抑制剂的新化学空间，并将 2,4-二芳基噻唑确立为有前景的进一步开发框架。从一个小图书馆，化合物15成为领先者，具有皮摩尔 CYP1B1 抑制作用，对其相对 CYP1A1 的选择性超过 19,000 倍。为了研究15的活性，采用了分子动力学、光谱学、点突变和传统的结构-活性关系，并揭示了对 CYP1B1 抑制剂的开发很重要的关键相互作用。