2-{[1-(2-chlorocyclohexylamino)ethylidene]sulfamoyl}benzoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[1-(2-chlorocyclohexylamino)ethylidene]sulfamoyl}benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[N-[(1R,2R)-2-chlorocyclohexyl]-C-methylcarbonimidoyl]sulfamoyl]benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₂O₄S
• 分子量: 386.9
• InChiKey: AKXRNQNFVJFQEK-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-(2-chlorocyclohexylamino)ethylidene]sulfamoyl}benzoic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-(2-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzoimidazol-1-ylsulfonyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氯糖精的里特型反应：烯烃亲电加成的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已显示N-氯糖精与乙腈中的烯烃发生亲电Ritter型反应。可以将所得的不稳定的β-氯磺酰胺基开环并环化成咪唑啉。总的来说，这提供了一种用于烯烃的亲电加氨的一锅法。根据所用烯烃的性质，还观察到竞争性氮丙啶的形成以及烯丙基氯化。

  DOI：

  10.1021/ol035374m
• 作为产物：
  描述：

  N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 、 potassium ethoxide 、 乙腈 、 环己烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到2-{[1-(2-chlorocyclohexylamino)ethylidene]sulfamoyl}benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氯糖精的里特型反应：烯烃亲电加成的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已显示N-氯糖精与乙腈中的烯烃发生亲电Ritter型反应。可以将所得的不稳定的β-氯磺酰胺基开环并环化成咪唑啉。总的来说，这提供了一种用于烯烃的亲电加氨的一锅法。根据所用烯烃的性质，还观察到竞争性氮丙啶的形成以及烯丙基氯化。

  DOI：

  10.1021/ol035374m

文献信息

• Ritter-Type Reactions of <i>N</i>-Chlorosaccharin:  A Method for the Electrophilic Diamination of Alkenes
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Dominic J. Guly、Brian Cox、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ol035374m

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] N-Chlorosaccharin has been shown to undergo electrophilic Ritter-type reactions with alkenes in acetonitrile. The resulting labile beta-chloro sulfonylamidines can be ring-opened and cyclized to imidazolines. Overall this provides a one pot method for the electrophilic diamination of alkenes. Competing aziridine formation as well as allylic chlorination are also observed depending

  [反应：见正文]已显示N-氯糖精与乙腈中的烯烃发生亲电Ritter型反应。可以将所得的不稳定的β-氯磺酰胺基开环并环化成咪唑啉。总的来说，这提供了一种用于烯烃的亲电加氨的一锅法。根据所用烯烃的性质，还观察到竞争性氮丙啶的形成以及烯丙基氯化。