3-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-[4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-yl]acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-[4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-yl]acrylonitrile
• 英文别名: 3-(4-Methoxyanilino)-2-[4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 378.411
• InChiKey: AKZZZDBVYOODMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 3-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-[4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-yl]acrylonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)-7-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydro-1λ⁴,8λ⁴-thiazolo[2,3-f][1,3,2]diazaborinine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高发射固态荧光团之路的亮点：具有AIEE / AIE效应的两类基于噻唑的有机发光体

  摘要：

  开发一种新颖的，小巧的分子构造块，它可能能够以固态发光，这是一项艰巨的任务，在文献中鲜有报道。含BF 2的染料似乎是实现该目标的有前途的候选者。利用新的协议设计并合成了两个新的显示聚集诱导发射（AIE）和聚集诱导发射增强（AIEE）的N ^ NBF 2配合物，该方法在采用微波辐射的传统方法上进行了改进。BF 2的光学和光物理性质配合物进行了深入研究。合成的配合物在溶液和固态均显示荧光，并且在四氢呋喃/水的混合物中可能聚集成荧光纳米颗粒。实验研究得到了量子力学计算的支持。它们的可用性，稳定性，大的斯托克斯频移和聚集能力以及固态发射能力，使这类新型的BF 2配合物有望成为AIEE / AIE荧光团，进一步应用于荧光成像和材料科学领域。

  DOI：

  10.1002/asia.201701526
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-((4-methoxyphenyl)amino)prop-2-enethioamide 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到3-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-[4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-yl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有芳基烯胺/氮杂-烯胺侧链的噻唑的合成：π-共轭间隔结构和氢键对光物理性能的影响

  摘要：

  摘要：开发了一系列带有芳基烯胺侧链 (ETZs) 的新系列二取代和三取代噻唑 (TZs) 的有效合成，并将这些化合物的光学性质与含有等电子氮杂烯胺基团 (ATZs) 的结构类似物进行了比较。 ）。光谱表征证明了溶液中 ETZ 和 ATZ 的吸收和荧光的差异以及固态中荧光 ETZ 的出现。优化的结构几何形状和弱分子内相互作用，基态和激发态的电子特性，HOMO 和 LUMO 分析，S0 → S1v 激发后电子密度的变化，在 DFT 级别计算的静电势 (MEP) 和图使我们能够估计 ETZ 和 ATZ 在基态和激发态的几何和电子结构的特殊性。可用性、合成简单性、稳定性、大斯托克斯位移和对微环境的高灵敏度（氟溶剂变色行为）使所获得的 TZ 成为进一步设计和合成用于荧光成像领域的新有效化合物的有用平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700518

文献信息

• Synthesis of Thiazoles Bearing Aryl Enamine/Aza-enamine Side Chains: Effect of the π-Conjugated Spacer Structure and Hydrogen Bonding on Photophysical Properties
  作者：Kseniya I. Lugovik、Aleksandra V. Popova、Alexander K. Eltyshev、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201700518

  日期：2017.8.2

  Abstract: An efficient synthesis of a new series of di- and trisubstituted thiazoles (TZs) bearing aryl enamine side chains (ETZs) was developed, and the optical properties of these compounds were compared with structural analogues containing the isoelectronic aza-enamine group (ATZs). Spectral characterization has demonstrated the difference in the absorption and fluorescence of the ETZs and ATZs

  摘要：开发了一系列带有芳基烯胺侧链 (ETZs) 的新系列二取代和三取代噻唑 (TZs) 的有效合成，并将这些化合物的光学性质与含有等电子氮杂烯胺基团 (ATZs) 的结构类似物进行了比较。 ）。光谱表征证明了溶液中 ETZ 和 ATZ 的吸收和荧光的差异以及固态中荧光 ETZ 的出现。优化的结构几何形状和弱分子内相互作用，基态和激发态的电子特性，HOMO 和 LUMO 分析，S0 → S1v 激发后电子密度的变化，在 DFT 级别计算的静电势 (MEP) 和图使我们能够估计 ETZ 和 ATZ 在基态和激发态的几何和电子结构的特殊性。可用性、合成简单性、稳定性、大斯托克斯位移和对微环境的高灵敏度（氟溶剂变色行为）使所获得的 TZ 成为进一步设计和合成用于荧光成像领域的新有效化合物的有用平台。
• Highlights on the Road towards Highly Emitting Solid-State Luminophores: Two Classes of Thiazole-Based Organoboron Fluorophores with the AIEE/AIE Effect
  作者：Kseniya I. Lugovik、Alexander K. Eltyshev、Polina O. Suntsova、Pavel A. Slepukhin、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1002/asia.201701526

  日期：2018.2.2

  small‐sized molecular building block that may be capable of emitting light in the solid state is a challenging task and has rarely been reported in the literature. BF2‐containing dyes seem to be promising candidates towards this aim. Two series of new N^NBF2 complexes showing aggregation‐induced emission (AIE) and aggregation‐induced emission enhancement (AIEE) were designed and synthesized by means of a new

  开发一种新颖的，小巧的分子构造块，它可能能够以固态发光，这是一项艰巨的任务，在文献中鲜有报道。含BF 2的染料似乎是实现该目标的有前途的候选者。利用新的协议设计并合成了两个新的显示聚集诱导发射（AIE）和聚集诱导发射增强（AIEE）的N ^ NBF 2配合物，该方法在采用微波辐射的传统方法上进行了改进。BF 2的光学和光物理性质配合物进行了深入研究。合成的配合物在溶液和固态均显示荧光，并且在四氢呋喃/水的混合物中可能聚集成荧光纳米颗粒。实验研究得到了量子力学计算的支持。它们的可用性，稳定性，大的斯托克斯频移和聚集能力以及固态发射能力，使这类新型的BF 2配合物有望成为AIEE / AIE荧光团，进一步应用于荧光成像和材料科学领域。