5-(3,4-dichlorophenyl)-2-phenylindolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-(3,4-dichlorophenyl)-2-phenylindolizine
• 英文别名: 5-(3,4-Dichlorophenyl)-2-phenylindolizine
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl₂N
• 分子量: 338.236
• InChiKey: ALCQKPSRXLRUBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-苯基吲哚嗪 、 3,4-二氯苯硼酸 在 palladium dichloride potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5-(3,4-dichlorophenyl)-2-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  5-Br（I）-吲哚嗪酮的合成，反应性及其平行交叉偶联反应

  摘要：

  通过吲哚的区域选择性锂化，然后卤化，制备了差的5-碘-和5-溴吲哚并用。发现5-卤代吲哚并嗪对亲核试剂是被动的，而它们可能在C-3处被三氟乙酰化并参与与DMAD的反应，从而得到环[3.2.2]嗪。5-溴（碘）吲哚嗪与不同的芳基硼酸的首次成功的铃木偶联反应（作为平行合成方法）产生了一系列的5-芳基吲哚嗪。研究了取代基对反应产率的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.017

文献信息

• Synthesis and reactivity of 5-Br(I)-indolizines and their parallel cross-coupling reactions
  作者：Alexey G. Kuznetsov、Alexander A. Bush、Eugene V. Babaev

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.017

  日期：2008.1

  to be passive toward nucleophiles, whereas they may be trifluoroacetylated at C-3 and involved in reaction with DMAD giving cycl[3.2.2]azine. The first successful Suzuki-coupling of 5-bromo(iodo)indolizines with different arylboronic acids (performed as a parallel synthesis) led to a series of 5-arylindolizines; the effect of substituents on the reaction yield was examined.

  通过吲哚的区域选择性锂化，然后卤化，制备了差的5-碘-和5-溴吲哚并用。发现5-卤代吲哚并嗪对亲核试剂是被动的，而它们可能在C-3处被三氟乙酰化并参与与DMAD的反应，从而得到环[3.2.2]嗪。5-溴（碘）吲哚嗪与不同的芳基硼酸的首次成功的铃木偶联反应（作为平行合成方法）产生了一系列的5-芳基吲哚嗪。研究了取代基对反应产率的影响。