三异丙基硅烷醇 | 17877-23-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三异丙基硅烷醇
• 中文别名: 三异丙基硅醇
• 英文名称: triisopropylsilanol
• 英文别名: hydroxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 17877-23-5
• 化学式: C₉H₂₂OSi
• mdl: MFCD01863576
• 分子量: 174.359
• InChiKey: MQNNNLJCDJBERF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196 °C/750 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.878 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  162 °F
• 稳定性/保质期：

  按规定使用不会分解，避氧化剂、潮湿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H302
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

三异丙基硅醇是一种新型复合功能性材料单体，目前主要应用于船舶工业的特种防污涂料。由于它毒性低、污染小，已经逐渐取代了含有锡的有毒性防污涂料。此外，该产品交联成型后具有良好的强度和极佳的韧性，目前已进入军工领域，用于制作头盔等防弹用品。三异丙基硅醇还可作为重要的医药中间体，其应用前景十分广阔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅烷醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到NaOSi-i-Pr3
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷硫醇的甲硅烷基转移合成四苯基卟啉酸锰 (III) 硅氧化物

  摘要：

  摘要 [Mn(OAc)(TPP)]（TPP = 内消旋四苯基卟啉的二价阴离子）与 HSSiiPr3 和 HSSiPh3 在空气存在下的反应导致形成相应的硅氧化物络合物 [Mn(OSiR3)(TPP)] ( R = iPr, Ph)，通过从 S 到 O 的甲硅烷基转移。新化合物已在溶液和固态中得到充分表征，代表了含有路易斯碱性轴向配体的 Mn(III) 卟啉酸盐的罕见例子。两种配合物的 X 射线晶体学分析显示非常短的 Mn-O 键距与硅氧化物配体的存在一致。对反应途径的研究与硅烷硫醇最初将 [Mn(OAc)(TPP)] 还原为 [MnII(TPP)] 一致。建议对反应混合物进行随后的有氧氧化以生成 Mn(III) 卟啉酸盐和相应的硅烷醇，它们结合起来产生观察到的氧化硅复合物。这些发现与卟啉铁 (III) 的发现形成鲜明对比，其中硅烷硫醇盐络合物是稳定的。

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1187727
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 在 氧气 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.33h， 以99%的产率得到三异丙基硅烷醇
  参考文献：
  名称：

  O₂-enhanced Catalytic Activity of Gold Nanoparticles in Selective Oxidation of Hydrosilanes to Silanols

  摘要：

  O2 在氧气氛围下，将氢硅烷氧化成硅醇的过程中，作为金纳米颗粒（AuNPs）的非消耗性活化剂，提供了相对于氩气氛下反应速率超过200倍的加速效果。在有氧条件下，AuNP 催化剂在氧化反应中表现出高活性，高转换次数（1230000次）。包括较不活泼的庞大分子在内的各种氢硅烷，都可以转化为相应的硅醇，并且产率优异。此外，当前的 AuNP 催化剂可以重复使用，同时保持高性能。

  DOI：

  10.1246/cl.150379
• 作为试剂：
  描述：

  1-氨基甲酰基哌啶 、 pent-4-en-1-yl 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 (1-甲基-2,2-二苯基环丙基)二叔丁基膦 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三异丙基硅烷醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到pent-4-en-1-yl 2-(5-methoxy-2-methyl-1(4-(piperidine-1-carboxamido)benzoyl)-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic & heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis

  摘要：

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。

  DOI：

  10.1039/c3gc42188k

文献信息

• Unanticipated Silyl Transfer in Enantioselective α,β-Unsaturated Acyl Ammonium Catalysis Using Silyl Nitronates
  作者：Anastassia Matviitsuk、Mark D. Greenhalgh、James E. Taylor、Xuan B. Nguyen、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David W. Lupton、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04404

  日期：2020.1.3

  The use of silyl nitronates is reported for the isothiourea-catalyzed synthesis of γ-nitro-substituted silyl esters containing up to two contiguous stereocenters in good yields with excellent enantioselectivities (up to 93% yield and 99:1 er). The serendipitously discovered formation of silyl ester products in this reaction demonstrates a novel platform for catalyst turnover in α,β-unsaturated acyl

  据报道，使用磺酸硅烷基酯用于异硫脲催化的γ-硝基取代的甲硅烷基酯的合成，该γ-硝基取代的甲硅烷基酯的产率高，对映选择性高（产率高达93％，er：99：1 er）。在该反应中偶然发现的甲硅烷基酯产物的形成证明了在α，β-不饱和酰基铵催化中催化剂转换的新平台。
• Mild and selective catalytic oxidation of organic substrates by a carbon nanotube-rhodium nanohybrid
  作者：Simon Donck、Edmond Gravel、Alex Li、Praveen Prakash、Nimesh Shah、Jocelyne Leroy、Haiyan Li、Irishi N. N. Namboothiri、Eric Doris

  DOI：10.1039/c5cy00985e

  日期：——

  A heterogeneous catalyst was assembled by stabilization of rhodium nanoparticles on carbon nanotubes. The nanohybrid was used for the catalytic aerobic oxidation of diverse substrates such as hydroquinones, hydroxylamines, silanes, hydrazines and thiols, at room temperature. The system proved very efficient on the investigated substrates and demonstrated high selectivity.

  通过将铑纳米颗粒稳定在碳纳米管上来组装非均相催化剂。在室温下，将纳米杂化物用于各种底物（如氢醌，羟胺，硅烷，肼和硫醇）的催化好氧氧化。该系统在所研究的底物上证明是非常有效的，并显示出高选择性。
• Photoinduced Multicomponent Synthesis of α-Silyloxy Acrylamides, an Unexplored Class of Silyl Enol Ethers
  作者：Francesco Ibba、Pietro Capurro、Silvia Garbarino、Manuel Anselmo、Lisa Moni、Andrea Basso

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00009

  日期：2018.2.16

  photoinduced, multicomponent reaction of α-diazoketones, silanols, and isocyanides affords α-silyloxy acrylamides, formally derived from α-keto amides. The presence of a secondary amido group makes classic preparative methods for silyl enol ethers unfeasible in this case, while the mild conditions required by this photochemical approach allow their synthesis in good yields; moreover, the general structure

  α-重氮酮，硅烷醇和异氰酸酯的光诱导多组分反应，可得到形式上衍生自α-酮酰胺的α-甲硅烷氧基丙烯酰胺。在这种情况下，仲酰胺基团的存在使经典的制备甲硅烷基烯醇醚的方法不可行，而这种光化学方法所需的温和条件使其合成产率很高。此外，通过改变多组分反应的每个组分，可以容易地改变总体结构。可以利用对反应条件（即溶剂，辐射，添加剂）的微调来获得完全的Z选择性。已经研究了这种被忽视的甲硅烷基烯醇醚的反应性，并且发现了可以为新应用铺平道路的特征。
• Synthesis and reactions of donor cyclopropanes: efficient routes to  cis - and trans -tetrahydrofurans
  作者：Jonathan Dunn、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.007

  日期：2015.9

  A detailed study on the synthesis and reactions of silylmethylcyclopropanes is reported. In their simplest form, these donor-only cyclopropanes undergo Lewis acid promoted reaction to give either cis- or trans-tetrahydrofurans, with the selectivity being reaction condition-dependant. The adducts themselves are demonstrated to be an important scaffold for structural diversification. The combination

  报道了对甲硅烷基甲基环丙烷的合成和反应的详细研究。这些仅供体的环丙烷以其最简单的形式进行路易斯酸促进的反应，以生成顺式或反式四氢呋喃，其选择性取决于反应条件。加合物本身被证明是结构多样化的重要支架。还讨论了供体-受体环丙烷中甲硅烷基供体基团与新型受体基团的组合。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS USEFUL AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE SUBSTITUÉS UTILES COMME AGONISTES DU GPR120
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017205193A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing diabetes, hyperlipidemia, obesity, NASH, inflammation related disorders, and related diseases and conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR120. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明涉及一种由公式(I)表示的化合物，以及披露了治疗或预防糖尿病、高脂血症、肥胖、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、炎症相关疾病及相关疾病和状况有用的药用可接受盐。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR120的激动剂是有用的。还包含了药物组合物和治疗方法。