三异丙基甲氧基硅烷 | 33974-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三异丙基甲氧基硅烷
• 英文名称: triisopropylmethoxysilane
• 英文别名: methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 33974-42-4
• 化学式: C₁₀H₂₄OSi
• mdl: MFCD01861732
• 分子量: 188.385
• InChiKey: YKFVVAUPACHDIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 45-49 Torr)
• 密度：
  0.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基甲氧基硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 溴乙烷 、 四正辛基溴化铵 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到三异丙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷的合成通过路易斯碱催化还原的烷氧基硅烷的用NaBH 4 †

  摘要：

  通过在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为路易斯碱催化剂的存在下，用BH 3还原烷氧基硅烷来合成氢硅烷。该反应也可通过使用廉价且易于处理的氢化物源NaBH 4来实现，该氢化物源与EtBr作为牺牲试剂反应，就地形成BH 3。

  DOI：

  10.1039/c9cc01961h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 在 四氯化硅 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以61%的产率得到三异丙基甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Production processes for triorganomonoalkoxysilanes and triorganomonochlorosilanes

  摘要：

  含有庞大烃基或基团R的硅烷，其具有式(III)R3-(x+y)(R1)x(R2)ySi(OR3)，可通过反应式(I)(R1)x(R2)ySiCl3-(x+y)(OR3)的硅烷与式(II)RMgX的格氏试剂制得。此外，式(XIIa)(R1)(R2)(R3)SiCl的三有机氯硅烷可通过反应式(XIa)(R1)(R2)(R3)SiZ1的三有机硅烷与盐酸制得。再者，当式(XXI)(R1)x(R2)ySiCl4-(x+y)的硅烷与式(XXII)RMgX的格氏试剂反应，并在反应过程中加入并反应酒精或环氧化合物时，可制得式(XXIII)R3-(x+y)(R1)x(R2)ySi(OR3)的三有机单烷氧基硅烷。

  公开号：

  US20050070730A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Chlorination of Silanes
  作者：Risto Savela、Wojciech Zawartka、Reko Leino

  DOI：10.1021/om300066v

  日期：2012.4.23

  A simple and highly efficient iron-catalyzed method for the chlorination of silanes has been developed. By use of 0.5–2% of the Fe(III)-based catalyst FeCl3 or Fe(acac)3 in the presence of 1–1.5 equiv of acetyl chloride as the chlorine donor, a large number of silanes, alkoxysilanes, and silanols were converted to the corresponding chlorosilanes in 50–93% yields. In contrast to earlier reported methods

  已经开发了一种简单高效的铁催化硅烷氯化方法。在存在1-1.5当量的乙酰氯作为氯供体的情况下，使用0.5-2％的基于Fe（III）的催化剂FeCl 3或Fe（acac）3以50-93％的产率转化为相应的氯硅烷。与早期报告的方法经常遭受昂贵的催化剂或使用化学计量的金属盐，有害试剂和反应条件相反，目前描述的方法仅允许使用催化量的易得且经济可行的铁催化剂即可实现良性反应条件和简单的后处理。
• Versatile method for introduction of bulky substituents to alkoxychlorosilanes
  作者：Shin Masaoka、Tadashi Banno、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.030

  日期：2006.1

  The reactions of various alkoxytrichlorosilanes prepared in situ from tetrachlorosilane and alcohols, with Grignard reagents bearing a bulky substituent such as the isopropyl, sec-butyl, and cyclohexyl group afforded triisopropyl-, tri(sec-butyl)-, and tricyclohexylalkoxysilane in high yields. The reactions of n-butoxytrichlorosilane with these Grignard reagents produced triisopropyl-, tri(sec-butyl)-

  由四氯硅烷和醇原位制备的各种烷氧基三氯硅烷与带有大体积取代基的格利雅试剂如异丙基，仲丁基和环己基的反应，可高收率得到三异丙基，三（仲丁基）和三环己基烷氧基硅烷。的反应Ñ -butoxytrichlorosilane与这些格氏试剂制备三异丙基，三（仲丁基，和三环己基（ -丁基）ñ分别在94％，96％，和92分％的收率丁氧基）硅烷，。甲氧基甲基二氯用相同的格氏试剂反应，得到二异丙基，二（仲丁基-丁基）-和二环己基甲氧基甲基硅烷，产率分别为84％，83％和83％。用格氏试剂对甲氧基二甲基氯硅烷的处理容易地以优异的产率得到异丙基，仲丁基和环己基甲氧基二甲基硅烷。用叔丁基氯化镁对甲氧基二甲基氯硅烷进行类似处理，以62％的收率得到叔丁基甲氧基二甲基硅烷。
• Highly Efficient Etherification of Silanes by Using a Gold Nanoparticle Catalyst: Remarkable Effect of O₂
  作者：Takato Mitsudome、Yuya Yamamoto、Akifumi Noujima、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.201302807

  日期：2013.10.18

  O2 is acting! A nanosized hydroxylapatite‐supported Au nanoparticle (NP) catalyst exhibited high activity under aerobic conditions, and various silyl ethers could be obtained from diverse combinations of silanes with alcohols. Moreover, O2 was found to act not as a stoichiometric oxidizing reagent, but as a non‐consumed promoter, significantly boosting the catalytic activity of AuNPs (see figure).

  O 2正在表演！纳米羟基磷灰石负载的金纳米颗粒（NP）催化剂在好氧条件下表现出高活性，并且可以通过硅烷与醇的各种组合获得各种甲硅烷基醚。此外，发现O 2并不是化学计量的氧化剂，而是非消耗型促进剂，从而大大增强了AuNPs的催化活性（见图）。
• 三烃基硅基丙烯酸酯或三烃基硅基甲基丙烯 酸酯的制备方法
  申请人：常熟市常吉化工有限公司

  公开号：CN104725414B

  公开（公告）日：2018-03-16

  一种三烃基硅基丙烯酸酯或三烃基硅基甲基丙烯酸酯的制备方法，属于硅烷化合物的制备技术领域。其是由两步反应进行的：第一步，先将三烃基烃氧基硅烷与含氧无机酸或磺酸反应生成硅基无机酸酯或硅基磺酸酯；第二步，再将硅基无机酸酯或硅基磺酸酯与丙烯酸盐或甲基丙烯酸盐在阻聚剂存在下反应，得到三烃基硅基丙烯酸酯或三烃基硅基甲基丙烯酸酯。由于仅存在两个反应步骤并且经后续的抽滤和精馏后得率和纯度高，能满足工业化放大生产要求；由于反应不产生氯化氢或氯化氢的盐，因而对设备的腐蚀影响极其轻微；由于使用三烃基烃氧基硅烷而不是三烃基氯硅烷，因而避免了择用对环境产生污染的原料。
• The synthesis of chlorosilanes from alkoxysilanes, silanols, and hydrosilanes with bulky substituents
  作者：Shin Masaoka、Tadashi Banno、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.028

  日期：2006.1

  trialkylchlorosilanes can readily be synthesized by the reaction of alkoxysilanes, silanols, and hydrosilanes with aqueous concentrated hydorochloric acid. Treatment of trialkylalkoxysilanes bearing the bulky alkyl substituents, such as the i-Pr, sec-Bu, tert-Bu, and cyclo-Hex group, with 35% aqueous hydrochloric acid afforded the corresponding trialkylchlorosilanes in excellent yields. Similar treatment of trialkylsilanols

  我们已经发现，商业上重要的三烷基氯硅烷可以通过烷氧基硅烷，硅烷醇和氢硅烷与浓盐酸水溶液的反应而容易地合成。带有庞大的烷基取代基的三烷基烷氧基硅烷的处理，例如i -Pr，仲-Bu，叔-Bu和环用35％盐酸水溶液的-Hex基团以优异的产率得到相应的三烷基氯硅烷。用35％的盐酸水溶液对三烷基硅烷醇进行类似的处理也以几乎定量的产率得到了三烷基氯硅烷。甲基三氯硅烷和二甲基二氯硅烷与带有庞大烷基的烷基格氏试剂反应，然后用浓盐酸水溶液处理所得混合物，以高收率生产了相应的二烷基甲基和烷基二甲基氯硅烷。在钯催化剂的存在下，用浓盐酸处理三烷基氢硅烷，可以高收率得到三烷基氯硅烷。