N-benzylamino-6-methylfulvene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylamino-6-methylfulvene
• 英文别名: N-benzyl-2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenepropan-1-amine
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: ALGZSWGTZCDENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(Chloromethyl)-6-methylfulvene 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到N-benzylamino-6-methylfulvene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基对 SN2 反应性的影响

  摘要：

  苄基和在S烯丙基的激活作用Ñ 2反应是公知的。6-氯甲基-6-甲基富烯，也是一种主要的烯丙基卤化物，在室温下与 KI/丙酮的反应速度是苄基氯的 30 倍。后一个结果以及新的实验观察表明，富烯基是 S N 2 反应中特别活化的烯丙基。对恒等 S N 2 反应的计算工作，例如氯化物-置换氯化物-和氨置换氨，表明带负电荷的 S N根据 Galabov-Allen-Wu 静电模型，2 个过渡态 (tss) 被烯丙基激活，但由于过渡态 (ts) 中的某些环戊二烯化物特征，富烯基在帮助离域负电荷方面特别有效。相反，三富烯基正在失活。然而，氨反应的带正电荷的 S N 2 过渡态被三富烯基显着稳定，它直接与具有 S N的反应中心结合ts 中的 1 个字符。对各种烯丙醇和羧酸的酸度进行的实验和计算支持富烯基在稳定附近负电荷方面的特殊性质，并突出了富烯物质即使在没有直接共轭的情况下也能显着改变过程能量的能力。

  DOI：

  10.1021/jo501157s