N-benzyl-2-(6-fluoro-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-benzyl-2-(6-fluoro-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetamide
• 英文别名: 1,2-Benzisothiazole-2-acetamide, 6-fluoro-2,3-dihydro-3-oxo-N-(phenylmethyl)-；N-benzyl-2-(6-fluoro-3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₂S
• mdl: MFCD06618510
• 分子量: 316.356
• InChiKey: ALHOCOQCEODTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 sulfur 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 N-benzyl-2-(6-fluoro-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并异噻唑酮支架发现高效 SARS-CoV-2 Mpro 抑制剂

  摘要：

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128526

文献信息

• Discovery of highly potent SARS-CoV-2 Mpro inhibitors based on benzoisothiazolone scaffold
  作者：Weixiong Chen、Bo Feng、Sheng Han、Peipei Wang、Wuhong Chen、Yi Zang、Jia Li、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128526

  日期：2022.2

  strategies such as small molecular compound development. In this work, a series of SARS-CoV-2 main protease (Mpro) inhibitors were designed and tested based on the active compound from high-throughput diverse compound library screens. The most efficacious compound (16b-3) displayed potent SARS-CoV-2 Mpro inhibition with an IC50 value of 116 nM and selectivity against SARS-CoV-2 Mpro when compared to

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。