(+)-(3R,4R)-N-phenoxycarbonyl-3,4-dihydroxypyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-N-phenoxycarbonyl-3,4-dihydroxypyrrolidine
• 英文别名: phenyl (3R,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ALJVVYVXMGVUQM-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 葡萄糖 、 K-phosphate buffer 、 Sphingomonas sp. HXN-200 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(3R,4R)-N-phenoxycarbonyl-3,4-dihydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族杂环的非活化CC双键与鞘氨醇单胞菌sp的对映选择性反二羟基化反应。HXN-200。

  摘要：

  细菌菌株鞘氨醇单胞菌（Sphingomonas sp。）。HXN-200用于催化N-取代的1,2,5,6-四氢吡啶1和3-吡咯啉4的反二羟基化反应，从而分别以高对映体选择性得到相应的3,4-二羟基哌啶3和3,4-二羟基吡咯烷6。和高活动。在菌株中以环氧化物为中间体，通过单加氧酶和环氧化物水解酶顺序地催化反式二羟基化。尽管环氧化步骤和水解步骤都对1的反式二羟基化反应的总体对映选择性有所贡献，但对称底物4的反式二羟基化反应的对映选择性仅在中环氧化物5的水解中产生。生物产物（+）-3的绝对构型通过化学相关将（+）-6确定为（3R，4R）。用鞘氨醇单胞菌属物种的冷冻/解冻细胞制备1a和4b的反式二羟基化反应。HXN-200在96％ee和60％ee中分别提供了相应的（+）-（3R，4R）-3,4-二羟基哌啶3a和（+）-（3R，4R）-3,4-二羟基吡咯烷6b产率分别为80％。这些结果代表了用非萜底

  DOI：

  10.1021/jo034628e