hexakis(3-methylphenyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexakis(3-methylphenyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-Hexakis(3-methylphenyl)benzene
• 化学式: C₄₈H₄₂
• 分子量: 618.861
• InChiKey: ALMQAALKQPOOKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(3-氨基苯基)乙炔 在 dicobalt hexacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以96%的产率得到hexakis(3-methylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  六（3-甲氧基苯基）苯和六（3-甲基苯基）苯的立体化学。间位取代六苯基苯的增量化学位移模型

  摘要：

  六（3-甲氧基苯基）苯的 1H NMR 谱显示出与三重峰完全相同的甲氧基吸收。然而，信号之间的间隔与场强成正比而不是独立于场强。该化合物的芳基 H-5 区域和六（3-甲基苯基）苯的甲基区域显示出类似的场成比例的三线态分裂。即使存在许多偶然的等时性，间位取代六苯基苯的这种性质也不能用优先异构或残留异构来解释。基于间位取代基不干扰六苯基苯骨架的几何形状或旋转异构体群的假设的化学位移模型以直接的方式解释了光谱。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260408

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cycloisomerizations of Diarylacetylenes: Synthesis, Structures, and Physical Properties of Highly Substituted Naphthalenes and 8,8 a‐Dihydrocyclopenta[<i>a</i>]indenes
  作者：Tsun‐Cheng Wu、Chia‐Cheng Tai、Hsin‐Chieh Tiao、Yu‐Ting Chang、Chia‐Chun Liu、Ching‐Hsiu Li、Cheng‐Hao Huang、Ming‐Yu Kuo、Yao‐Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201100437

  日期：2011.6.20

  Depending on the electronic properties of their substituents, the major products generated by palladium‐catalyzed cycloisomerizations of diarylalkynes are either highly substituted 8,8a‐dihydrocyclopenta[a]indenes 3 or naphthalenes 4. The structures of these compounds were verified by X‐ray crystallographic analysis. Many functional groups tolerated the reaction conditions evaluated in this study.

  根据其取代基的电子特性，二芳基炔烃的钯催化环异构化反应生成的主要产物是高度取代的8,8a-二氢环戊[ a ]茚3或萘4。这些化合物的结构通过X射线晶体学分析进行了验证。许多官能团耐受本研究中评估的反应条件。同位素标记的实验表明，加水在形成这两类化合物中都起着至关重要的作用。系统研究了环加合物3及其类似物的光物理和电化学性质，并将其与基于密度泛函理论的计算预测进行了比较。二氢环戊[一个]茚3在为固体或液体形式显示强发光，而环戊二烯并[一个]茚11j中实际上是无荧光。直接连接到化合物3的主链上的官能团会显着影响物理性能。芳基取代基引起的空间效应引起不同的发光现象，包括聚集诱导和增强的发射。
• Stereochemistry of hexakis (3-methoxyphenyl) benzene and hexakis(3-methylphenyl) benzene. An incremental chemical shift model formeta-substituted hexaphenylbenzenes
  作者：Henri Pepermans、Rudolph Willem、Marcel Gielen、Cornelis Hoogzand

  DOI：10.1002/mrc.1260260408

  日期：1988.4

  The 1H NMR spectrum of hexakis(3‐methoxyphenyl)benzene exhibits a methoxy absorption which looks exactly like a triplet. The spacing between the signals is, however, proportional to rather than independent of the field strength. The aryl H‐5 region of this compound and the methyl region of hexakis(3‐methylphenyl)benzene display similar field‐proportional, triplet‐like splittings. This property of meta‐substituted

  六（3-甲氧基苯基）苯的 1H NMR 谱显示出与三重峰完全相同的甲氧基吸收。然而，信号之间的间隔与场强成正比而不是独立于场强。该化合物的芳基 H-5 区域和六（3-甲基苯基）苯的甲基区域显示出类似的场成比例的三线态分裂。即使存在许多偶然的等时性，间位取代六苯基苯的这种性质也不能用优先异构或残留异构来解释。基于间位取代基不干扰六苯基苯骨架的几何形状或旋转异构体群的假设的化学位移模型以直接的方式解释了光谱。
• Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Highly Substituted 8,8a-Dihydrocyclopenta[<i>a</i>]indenes
  作者：Yao-Ting Wu、Ming-Yu Kuo、Yu-Ting Chang、Chien-Chueh Shin、Tsun-Cheng Wu、Chia-Cheng Tai、Tzu-Heng Cheng、Wei-Szu Liu

  DOI：10.1002/anie.200802560

  日期：2008.12.8
• Nickel-Catalyzed Facile [2+2+2] Cyclotrimerization of Unactivated Internal Alkynes to Polysubstituted Benzenes
  作者：Fei Xue、Ying Kai Loh、Xiaolu Song、Wei Jie Teo、J. Y. Darrence Chua、Jin Zhao、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1002/asia.201601469

  日期：2017.1.3

  A catalytic [2+2+2] cyclotrimerization of unactivated internal alkynes providing cyclotrimerization products in excellent yields with high regioselectivity is described. The transformation is accomplished by using a simple catalytic mixture comprising Ni(acac)2, an imidazolium salt and a Grignard reagent at room temperature or 60 °C for 20 min or 1 h.

  描述了未活化的内部炔烃的催化[2 + 2 + 2]环三聚反应，可提供高收率和高区域选择性的环三聚产物。通过在室温或60°C下使用包含Ni（acac）2，咪唑鎓盐和Grignard试剂的简单催化混合物进行20分钟或1小时来完成转化。