N-(4-acetylphenyl)-2-methylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2-methylprop-2-enamide
• 英文别名: N-(4-benzoylphenyl)-2-methylacrylamide；N-(4-Benzoylphenyl)methacrylamide；N-(4-benzoylphenyl)-2-methylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ALOTUCFQZSXNQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-2-methylprop-2-enamide 以 乙腈 为溶剂， 以6%的产率得到6-benzoyl-3,4-dihydro-3-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-酰基苯基）-2-甲基丙-2-烯酰胺的光化学：光环化与远距离氢提取之间的竞争

  摘要：

  已经研究了各种“ N-甲基丙烯酰基丙烯酰胺”（= N-（酰基苯基）-2-甲基丙-2-烯酰胺）的光化学反应。在辐射下，酰基取代的苯甲酸酯1a - 1c和1o仅提供相应的2型基于喹啉的环化产物（表1）。相比之下，对苯甲酰基（Bz）取代的苯胺1e - 1h进行辐照，得到的是开链酰胺4e - 4h和环化产物2e - 2h的混合物。照射对位酰基取代的苯甲酸酯6a - 6e和6h提供了相应的5型喹啉基环化产物作为唯一产物（表2）。环化产物的形成图2a -图2c和1-20可以在以下方面进行合理化6 π π电子的环化，接着通过热[1,5]酰基转移，而化合物3P，5α - 5E，和5H可以通过解释6 π π电子的环化仅。开链酰胺4e – 4h的形成可能遵循一种涉及1,7-双基C和D型螺内酰胺的机制（Scheme）。如在X射线晶体学分析的基础上提出的，通过苯胺环上苯甲酰基的羰基O原子的激发羰基O原子进行的长距离ζ

  DOI：

  10.1002/hlca.200490298
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基二苯甲酮 、 甲基丙烯酰氯 在 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(4-acetylphenyl)-2-methylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  化学引发的液滴纤维的聚结和反应性

  摘要：

  我们描述了功能性聚合物表面活性剂在液滴基纤维的构造和引发塌陷中的作用，以及这些宏观超胶体结构在试剂分隔中的用途。合成了含有两性离子和叔胺侧基的共聚物表面活性剂，用于稳定水包油液滴，其中所选两性离子的自粘附特性赋予液滴间粘附，而胺基团提供了 pH 触发聚结的途径。通过液滴挤出获得的宏观纤维是用嵌入纤维空间不同成分中的试剂制备的。当连续水相酸化时，聚合物表面活性剂的质子化增加了它们的亲水性并导致纤维快速破裂和塌陷。这些超胶体纤维的交联版本在酸化后是稳定的，并且似乎可以沿着纤维长度引导封装剂的液滴间通过。总体而言，这些功能性、响应性乳液提供了一种策略，可以向软材料结构赋予按需化学反应性，从而受益于系统的界面化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02576

文献信息

• Regio‐ and Enantioselective Ni‐Catalyzed Formal Hydroalkylation, Hydrobenzylation, and Hydropropargylation of Acrylamides to α‐Tertiary Amides
  作者：Lou Shi、Ling‐Ling Xing、Wen‐Bo Hu、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202011339

  日期：2021.1.18

  The development of enantioselective alkyl–alkyl cross‐couplings with coinstantaneous formation of a stereogenic center without the use of sensitive organometallic species is attractive yet challenging. Herein, we report the intermolecular regio‐ and enantioselective formal hydrofunctionalizations of acrylamides, forging a stereogenic center α‐position to the newly formed Csp3–Csp3 bond for the first

  在不使用敏感的有机金属物质的情况下，对映选择性烷基-烷基交叉偶联的发展，即同时形成立体异构中心，这很有吸引力。在此，我们报道了丙烯酰胺的分子间区域和对映体选择性氢官能化，将立体中心α-位置锻造为新形成的C sp3 –C sp3第一次绑定。使用新开发的手性配体可以进行电子逆式形式的加氢官能​​化反应，包括加氢烷基化，加氢苄基化和加氢炔丙基化，从而提供了一种有效的途径，可通过具有易于消旋作用的叔α-立体异构碳中心来获得各种对映体富集的酰胺。这种操作简单的方案可以进行反马尔科夫尼科夫的对映选择性加氢烷基化反应，以及前所未有的加氢苄基化，温和条件下的氢化炔丙基化，具有出色的官能团相容性，可提供多种具有出色对映选择性的酰胺。
• A Novel Intramolecular Photocyclization ofN-(2-Bromoalkanoyl) Derivatives of 2-Acylanilinesvia 1,8-Hydrogen Abstraction
  作者：Takehiko Nishio、Hiroyuki Koyama、Daigo Sasaki、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/hlca.200590095

  日期：2005.5

  The photochemical reactions of different N-(2-acylphenyl)-2-bromo-2-methylpropanamides have been investigated. Irradiation of the N-unsubstituted anilides 1a–1c gave the corresponding dehydrobromination, cyclization, and bromo-migration products 2, 3, and 4, respectively (Table 1). Irradiation of the N-alkyl anilides 1e–1g afforded the corresponding deacylation and cyclization products 5 and 6, respectively

  已经研究了不同的N-（2-酰基苯基）-2-溴-2-甲基丙酰胺的光化学反应。N-未取代的苯甲酸酯1a - 1c的辐照分别给出了相应的脱氢溴化，环化和溴迁移产物2、3和4（表1）。辐照N-烷基苯甲酸酯1e - 1g分别提供相应的脱酰基和环化产物5和6，而辐照N-烷基苯甲酸酯1i - 1k在芳族环上带有2-苯甲酰基的R 2，提供了出乎意料的三环内酰胺7（除2，5和6之外）。环化产物的形成6可在6的电环环闭合的角度来合理化π π电子共轭的烯酰胺2通过脱溴化氢的产生1，其次是热1,5-酰基迁移（B路径的方案）。桥接内酰胺7的形成可能遵循一种机制，该机制涉及由ζ生成的1,7-双自由基8通过激发的酰基O原子（路径A）进行-H-抽象（1,8-H转移）。
• Photochemical Elimination of Leaving Groups from Zwitterionic Intermediates Generated via Electrocyclic Ring Closure of α,β-Unsaturated Anilides
  作者：Jinli Jia、Majher Sarker、Mark G. Steinmetz、Ruchi Shukla、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/jo8017445

  日期：2008.11.21

  PhCO2(-), PhCH2CO2(-), PhO(-)) undergo photochemical electrocyclic ring closure to produce a zwitterionic intermediate. Further reaction of the intermediate results in expulsion of the leaving group to give an alpha-methylene lactam as the major product. In addition, a lactam product that retains the leaving group is formed via a 1,5-H shift in the intermediate. Elimination of the leaving group is generally

  甲基丙烯酰苯胺，ArN（CH3）COC（CH2LG）= CH2，具有烯丙基离去基团（LG（-）= BocAla，PhCO2（-），PhCH2CO2（-），PhO（-））经历光化学电环闭合以产生两性离子中间体。中间体的进一步反应导致离去基团的排出，从而得到α-亚甲基内酰胺为主要产物。另外，通过中间体中的1，5-H移位形成保留离去基团的内酰胺产物。即使在LG（-）= PhO（-）的情况下，通常也优选消除离去基团，尽管在作为溶剂的苯中，保留酚盐基团的内酰胺成为唯一的光产物。电环闭环在对位COPh取代的苯胺衍生物的单线激发态下发生，并且不会被0.15 M的戊二烯或0淬灭。01 M 2-萘磺酸钠（2-NPS）作为三重态猝灭剂。根据激光闪光光解实验，可比较浓度的2-NPS强烈淬灭了在450-700 nm处观察到的三重激发态的瞬态吸收。在水性介质中，总产物的量子产率对离开基团的能力不敏感，并且在310
• Novel heterocycle derivatives useful as selective androgen receptor modulators (SARMs)
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20060211756A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention is directed to novel heterocycle derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型杂环衍生物、包含它们的药物组合物以及它们在治疗受雄激素受体调节的疾病和病状中的应用。
• NOVEL HETEROCYCLE DERIVATIVES USEFUL AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS)
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20090131365A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention is directed to novel heterocycle derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型杂环衍生物，包含它们的制药组合物以及它们在治疗受雄激素受体调节的疾病和病状中的应用。