2-cyano-1-phenylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-cyano-1-phenylbenzimidazole
• 英文别名: 1-Phenyl-1H-benzimidazole-2-carbonitrile；1-phenylbenzimidazole-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: ALSNHMJLSXVIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5--4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-cyano-1-phenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-氰基苯并咪唑类化合物的直接合成及S 2的生成

  摘要：

  2-氰基苯并咪唑6可以很容易地由1,2-二氨基苯4和4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1直接或通过热的或酸催化的分离的亚胺中间体5重整制备。亚胺5b在140–150°C的温度下热解会同时生成双原子硫S 2，如其截留所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00853-2

文献信息

• New route to 2-cyanobenzimidazoles
  作者：Lidia S Konstantinova、Oleg A Rakitin、Charles W Rees、Sivaprasad Sivadasan、Tomás Torroba

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00521-3

  日期：1998.8

  yield into the mono-imine 5i or the bis-imine 12, RH; thermolysis of 5i gives 2-cyanobenzimidazole in high yield. Conversion of 5 into 6 involves the loss of both sulfur atoms and with the N-phenylimino derivative 5b singlet diatomic sulfur, S2, has been intercepted with norbornene and with 2,3-diphenylbutadiene to give the expected cycloadducts 7 and 8.

  N-单取代的1,2-二氨基苯4（RMe，Ph，PhCH 2和3,4-Me 2 C 6 H 3 CH 2）与4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1反应在室温下于二氯甲烷中得到相应的2-氰基苯并咪唑6。如果在反应开始时添加吡啶，则可以分离出中间体亚氨基-1，2，3-二噻唑5。在热分解时，大多数亚胺5以公平至良好的产率得到2-氰基苯并咪唑6。1,2-二氨基苯可以高收率转化为单亚胺5i或双亚胺12，RH；或 5i的热解以高产率得到2-氰基苯并咪唑。的转化5到6既包括硫原子，并与所述损失Ñ -苯基亚氨基衍生物5b中单峰双原子硫，S 2，已被截获与降冰片烯和2,3-二苯基丁二烯，得到预期cycloadducts 7和8。
• Direct synthesis of 2-cyanobenzimidazoles and the generation of S2
  作者：Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Olga G. Vlasova

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00853-2

  日期：1996.6

  3-dithiazolium chloride 1, either directly or through thermal or acid-catalysed rearrangement of the isolated imine intermediates 5; thermolysis of the imine 5b at 140–150°C simultaneously generates diatomic sulfur, S2, as shown by its interception.

  2-氰基苯并咪唑6可以很容易地由1,2-二氨基苯4和4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1直接或通过热的或酸催化的分离的亚胺中间体5重整制备。亚胺5b在140–150°C的温度下热解会同时生成双原子硫S 2，如其截留所示。