2-exo-benzenesulfinyl-3-exo-chlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid p-tolylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-exo-benzenesulfinyl-3-exo-chlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid p-tolylamide
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R)-2-(benzenesulfinyl)-3-chloro-N-(4-methylphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 385.914
• InChiKey: ALXKEQGVPRILEC-DCNIPGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-(4-methylphenyl)-2-phenylsulfanylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-exo-benzenesulfinyl-3-exo-chlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid p-tolylamide 、 2-endo-benzenesulfinyl-3-endo-chlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid p-tolylamide
  参考文献：
  名称：

  The influence of reaction conditions on the Diels–Alder cycloadditions of 2-thio-3-chloroacrylamides; investigation of thermal, catalytic and microwave conditions

  摘要：

  介绍了在热、催化和微波条件下，环戊二烯和 2,3-二甲基-1,3-丁二烯与一系列 2-硫代-3-氯丙烯酰胺的 DielsâAlder 环加成反应。讨论了反应条件对环化反应结果的影响，特别是立体选择性和反应效率。虽然环化反应是在硫化物、亚砜和砜的氧化水平上进行的，但使用亚砜衍生物显然有利于立体选择性地构建 DielsâAlder 环加成物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00368a