三氟-(4-氟苯基)硅烷 | 24727-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氟-(4-氟苯基)硅烷
• 英文名称: trifluoro(4-fluorophenyl)silane
• 英文别名: 4-Fluorophenyltrifluorosilane；trifluoro-(4-fluorophenyl)silane
• CAS: 24727-90-0
• 化学式: C₆H₄F₄Si
• 分子量: 180.177
• InChiKey: ZUUBAKCVCYWLRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟-(4-氟苯基)硅烷 在 五氟化溴 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 para-Fluorphenylbromtetrafluorid
  参考文献：
  名称：

  Beiträge zur chemie des brompentafluorids 2. Teil: phenyl-, fluorphenyl- und trifluormethylphenylbrom(v)tetrafluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82381-7
• 作为产物：
  描述：

  三氯(4-氟苯基)硅烷 在 sodium hexafluorosilicate 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到三氟-(4-氟苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化有机硅试剂与未活化仲烷基溴的交叉偶联

  摘要：

  已开发出金属催化的有机硅化合物与卤代烷的交叉偶联。该方法值得注意的属性是其适用范围（二级亲电试剂）、高官能团兼容性以及催化剂组分的空气稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja047433c

文献信息

• Monodentate Non-<i>C</i>₂-symmetric Chiral <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes for Enantioselective Synthesis. Cu-Catalyzed Conjugate Additions of Aryl- and Alkenylsilylfluorides to Cyclic Enones
  作者：Kang-sang Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jo900589x

  日期：2009.6.19

  alkenyltetrafluorosilicate. Reactions proceed in the presence of 1.5 equiv of the aryl- or alkenylsilane reagents and 1.5 equiv of tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF). Desired products are isolated in 63−97% yield and 73.5:26.5−98.5:1.5 enantiomeric ratio (47%−97% ee). A major focus of the present studies is the design, evaluation, and development of new chiral imidazolinium salts and their

  一类新的对映选择性共轭加成（ECA）反应，涉及芳基或烯基甲硅烷基氟化物试剂，并由手性非C 2对称铜基N催化公开了-杂环卡宾（NHC）配合物。转化的设计基于以下原理：催化活性的手性NHC-Cu-芳基或NHC-Cu-烯基络合物可从卤化铜前体与原位生成的芳基或烯基四氟硅酸盐的反应中获得。反应在1.5当量的芳基或链烯基硅烷试剂和1.5当量的三氟（二甲氨基）silicate二氟三甲基硅酸盐（TASF）的存在下进行。分离出所需产物，产率为63-97％，对映体比率为73.5：26.5-98.5：1.5（ee为47％-97％）。本研究的主要重点是新型手性咪唑啉鎓盐及其衍生的NHC-Cu络合物作为催化剂的设计，评估和开发，这些催化剂可促进各种碳硅烷与一系列亲电底物的反应。为此，已经制备并完全表征了C 2-对称的，并且已经研究了它们在ECA反应中用作催化剂的能力。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Aryltriazenes with Aryl- and Alkenyltrifluorosilanes
  作者：Tomoyuki Saeki、Tadafumi Matsunaga、Eun-Cheol Son、Kohei Tamao

  DOI：10.1002/adsc.200404212

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with aryl- and alkenyltrifluorosilanes occurs readily at room temperature to yield the corresponding biaryl and stilbene products in moderate to good yields. In contrast to the previous results for the reaction with areneboronic acids, in which an additional Lewis acid such as boron trifluoride is essential for the activation of the

  钯催化的 1-芳基三氮烯与芳基和烯基三氟硅烷的交叉偶联反应在室温下很容易发生，以中等至良好的产率产生相应的联芳基和二苯乙烯产物。与之前与芳烃硼酸反应的结果相反，其中额外的路易斯酸（如三氟化硼）对于 1-芳基三氮烯的活化是必不可少的，有机三氟硅烷的路易斯酸度似乎强到足以直接激活三氮烯部分无需额外的路易斯酸即可进入钯催化的交叉偶联反应。
• Hiyama Reactions of Activated and Unactivated Secondary Alkyl Halides Catalyzed by a Nickel/Norephedrine Complex
  作者：Neil A. Strotman、Stefan Sommer、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200700440

  日期：2007.5.4
• New types of asymmetrical bromonium salts [RF(RF′)Br]Y where RF and/or RF′ represent perfluorinated aryl, alkenyl, and alkynyl groups
  作者：Hermann-Josef Frohn、Matthias Giesen、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.022

  日期：2010.10

  A series of previously unknown asymmetrical fluorinated bis(aryl)bromonium, alkenyl(aryl)bromonium, and alkynyl(aryl)bromonium salts was prepared by reactions of C6F5BrF2 or 4-CF3C6H4BrF2 with aryl group transfer reagents Ar'SiF3 (Ar' = C6F5, 4-FC6H4, C6H5) or perfluoroorganyl group transfer reagents R-F'BF2 (R-F = C6F5, trans-CF3CF=CF, C3F7C C) preferentially in weakly coordinating solvents (CCl3F, CCl2FCClF2, CH2Cl2, CF3CH2CHF2(PFP), CF3CH2CF2CH3 (PFB)). The presence of the base MeCN and the influence of the adducts R-F'BF2 center dot NCMe (R-F = C6F5, CF3C C) on reactions aside to bromonium salt formation are discussed. Reactions of C6F5BrF2 with Alk(F)'BF2 in PFP gave mainly C6F5Br and Alk(F)'F (Alk(F)' = C6F13, C6F13CH2CH2), presumably, deriving from the unstable salts [C6F5(Alk(F)')Br]Y (Y = [Alk(F)'BF3](-)). Prototypical reactivities of selected bromonium salts were investigated with the nucleophile I- and the electrophile H+. [4-CF3C6H4(C6F5)Br][BF4] showed the conversion into 4-CF3C6H4Br and C6F5I when reacted with [Bu4N]I in MeCN. Perfluoroalkynylbromonium salts [CnF2n+1C C(R-F)Br][BF4] slowly added HF when dissolved in aHF and formed [Z-CnF2n+1CF=CH(R-F)Br][BF4]. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• FROHN, H. J., CHEM.-ZTG, 1984, 108, N 4, 146-147
  作者：FROHN, H. J.

  DOI：——

  日期：——