三氟-硝基-甲烷 | 335-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三氟-硝基-甲烷
• 中文别名: 丁腈,4-[(4-甲氧基-2-甲基苯基)氨基]-
• 英文名称: trifluoronitromethane
• 英文别名: trifluoro(nitro)methane
• CAS: 335-02-4
• 化学式: CF₃NO₂
• 分子量: 115.012
• InChiKey: GEGIENATMYITAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -31.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)
• 蒸汽压力：
  7.05e+03 mmHg
• 保留指数：
  318

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟-硝基-甲烷 生成 trifluoro-nitro-methane radical anion
  参考文献：
  名称：

  Shapiro, B. I.; Kazakova, V. M.; Syrkin, Ya. K., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1969, p. 405 - 407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Umemoto's reagent 在 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以89.4%的产率得到三氟-硝基-甲烷
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic trifluoromethylation of simple inorganic salts: a one step route to trifluoromethylnitromethane, CF3NO2

  摘要：

  Trifluoromethylnitromethane is readily synthesized in high yield from the electrophilic trifluoromethylation of NaNO2. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.07.005

文献信息

• Nitroxide chemistry. Part III. Photolysis of bistrifluoromethyl nitroxide and some reactions of the major product, perfluoro-(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane)
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、T. Myerscough

  DOI：10.1039/p19720001449

  日期：——

  O-nitroso-NN-bistrifluoromethylhydroxylamine and bistrifluoromethylnitrosamine, and (iii) with fluoro-olefins to yield 1 : 1 adducts of the type (CF3)2N·O·CFX·CFY·N(CF3)2[for CF2:CF2, X = Y = F; for CF2:CFCl, X = Cl, Y = F; for CF2:CF·CF3, X = CF3, Y = F (major product) and X = F, Y = CF3(minor); for CF2:CHF, X = F, Y = H (80%) and X = H, Y = F (20%)] and, in the cases of tetrafluoroethylene and chlorotrifluoroethylene

  紫外辐射双三氟甲基氮氧化物与氧，羰基氟化物，三氟亚硝基甲烷，三氟硝基甲烷，O-亚硝基-NN-双三氟甲基羟胺和三三氟甲基羟胺一起产生全氟-（2,4-二甲基-3-氧杂-2,4-二氮杂戊烷）。全氟- （2,4-二甲基-3-氧杂-2,4-二氮杂戊烷）中分解的热，以三氟甲基氮氧自由基和tetrakistrifluoromethylhydrazine并反应（i）与碘化氢，以产生等摩尔量的NN -bistrifluoromethylhydroxylamine和bistrifluoromethylamine，（ii）与硝酸氧化物生成等摩尔量的O-亚硝基-NN-双三氟甲基羟胺和双三氟甲基亚硝胺，以及（iii）与氟代烯烃生成（CF 3）2 N·O·CFX·CFY·N（CF 3）2类型的1：1的加合物[对于CF 2：CF 2，X = Y = F; 对于CF 2：CFCl，X ＝ Cl，Y ＝ F；对于CF 2＝
• The reaction of trifluoromethylphosphino-compounds with nitric oxide
  作者：R. C. Dobbie

  DOI：10.1039/j19710002894

  日期：——

  Nitric oxide has been found to act as an oxidising agent towards the trifluoromethylphosphino-compounds, CF3PX2(X = F, Cl, H, and CF3), and (CF3)2PX (X = F, Cl, H, and P[CF3]2), reaction occurring in the temperature range 20–100°. The oxidation of (CF3)2PF and (CF3)2P·P(CF3)2 gave the new compounds (CF3)2P(:O)F and (CF3)2P(:O)·O·P(:O)(CF3)2 respectively.

  已发现一氧化氮可作为三氟甲基膦化合物CF 3 PX 2（X = F，Cl，H和CF 3）和（CF 3）2 PX（X = F，Cl，H和P [CF 3 ] 2），反应发生在20–100°的温度范围内。（CF 3）2 PF和（CF 3）2 P·P（CF 3）2的氧化得到新化合物（CF 3）2 P（：O）F和（CF 3）2 P（：O）· O·P（：O）（CF 3）2 分别。
• Polyfluoroarenes. Part XV. Diazo-oxides and related compounds
  作者：J. M. Birchall、R. N. Haszeldine、J. Nikokavouras、E. S. Wilks

  DOI：10.1039/j39710000562

  日期：——

  Pentafluoronitrobenzene reacts with potassium hydroxide in t-butyl alcohol to give mainly tetrafluoro-2-and tetra-fluoro-4-nitrophenol, with traces of trifluoro-4-nitroresorcinol. Reduction of each of the major products with tin and hydrochloric acid gives the corresponding aminophenol, which yields 1-diazotetrafluorobenzene 2-oxide or 1-diazotetrafluorobenzene 4-oxide on treatment with sodium nitrite

  五氟硝基苯与氢氧化钾在叔丁醇中反应，主要生成四氟-2-和四氟-4-硝基苯酚，以及痕量的三氟-4-硝基间苯二酚。用锡和盐酸还原每种主要产物，得到相应的氨基苯酚，在亚硝酸钠的70％硫酸水溶液中处理，生成1-氧化重氮四氟苯或2-氧化重氮四氟苯。苯中1,2-重氮氧化物的光化学或热分解反应可得到2,3,4,5-四氟-6-羟基联苯，苯甲腈，乙腈或异硫氰酸苯酯中1,2-重氮氧化物的热分解反应生成4,5,6,7-四氟-2-苯基苯并恶唑，4,5,6,7-四氟-2-甲基苯并恶唑或4,5,6,7-四氟-2-苯基-ylimino-1,3-苯并沙硫醇。
• Preparation and properties of CF3As[ON(H)CF3]2 and (CF3)2AsON(H)CF3
  作者：H.G. Ang、C.H. Koh

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03354-8

  日期：1996.1

  afford CF3As[OBN(H)CF3]2(A) and (CF3)2AsON(H)CF3(B), respectively. Compound B has been found to decompose at 60 °C to give (CF3)2As(O)H, (CF3)2AsOH and (CF3)2AsF. The reactions of both A and B with anhydrous hydrogen chloride result in the cleavage of the As-O bond to afford quantitative yields of the respective arsenic chloride. Reactions of B with bis(trifluoromethyl)nitroxyl gives (CF3)2AsON(CF3)2,

  三氟亚硝基甲烷与三氟甲基ar和双（三氟甲基）ar反应，分别得到CF 3 As [OBN（H）CF 3 ] 2 （A）和（CF 3）2 AsON（H）CF 3 （B）。发现化合物B在60℃下分解，得到（CF 3）2 As（O）H，（CF 3）2 AsOH和（CF 3）2 AsF。A和B的反应用无水氯化氢进行的反应导致As-O键的裂解，从而给出了各自的氯化砷的定量收率。B与双（三氟甲基）硝基反应，得到（CF 3）2 AsON（CF 3）2，（CF 3）2 NOH，（CF 3）2 NH，CF 3 NO 2，CF 3 NO和不挥发的白色坚硬的。
• The CF3+NO2 rate constant measured between 1.5 and 110 Torr and between 251 and 295 K by time resolved infrared emission
  作者：Ciara Breheny、Gus Hancock、Claire Morrell

  DOI：10.1039/b004709k

  日期：——

  The rate constant k1 for reaction of CF3 with NO2 was investigated over the pressure range 1.5–110 Torr Ar or N2 and at temperatures between 251 and 295 K. Time resolved emission from vibrationally excited CF2O and FNO products was used as a detection method for CF3 removal. The rate constant at room temperature shows no marked variation with pressure, with an average value of k1 = (1.75 ± 0.26) × 10−11 cm3 molecule−1 s−1, where the errors are 2σ, but a small reduction at the lowest pressure indicates the possible contribution from a third body recombination process. We conclude that this process is minor, and if it is treated as a separate reaction channel it results in a limiting high pressure branching ratio of 13 ± 7%, which drops to half that value at 10 Torr. As the limiting high and low pressure rate constants are within the 2σ error bars of k1, we recommend the average value as applying over the full pressure range. Combination with previous results shows that of the possible bimolecular channels, formation of CF2O + FNO dominates (ca. 95%). No temperature dependence is seen, within experimental error. Pitfalls in the extraction of rate constants from the analysis of time resolved product emission are discussed, and a method is described to assign rate constants unambiguously to reactive formation and collisional quenching. CF3 radicals were formed from the 248 nm photolysis of CF3I, and observations of emission from the radical show previously unobserved excitation in the asymmetric C–F stretching mode ν3.

  在 1.5–110 Torr 压力范围内研究了 CF3 与 NO2 反应的速率常数 k1 Ar 或 N2，温度在 251 到 295 K 之间。振动激发的 CF2O 和 FNO 产物的时间分辨发射被用作 CF3 去除的检测方法。房间内的速率常数 温度随压力变化不明显，平均值为k1 = (1.75 ± 0.26) × 10−11 cm3 分子−1 s−1，其中误差为 2σ，但最低压力处的小幅减小表明可能的 来自第三体重组过程的贡献。我们得出的结论是，这个过程很小，如果将其视为单独的反应通道，则会导致 13 ± 7% 的极限高压支化比，在 10 Torr 时降至该值的一半。由于限制高压速率常数和低压速率常数在 k1 的 2σ 误差条内，因此我们建议在整个压力范围内应用平均值。结合之前的结果表明，在可能的双分子通道中，CF2O + FNO 的形成占主导地位（约 95%）。 在实验误差范围内，没有观察到温度依赖性。从中提取速率常数的陷阱 讨论了时间分辨产物排放的分析，并描述了分配速率的方法 明确反应形成和碰撞猝灭的常数。 CF3 自由基是由 CF3I 的 248 nm 光解形成的，对自由基发射的观察表明以前未观察到 以不对称 C-F 拉伸模式 ν3 激发。