三氟亚硝基甲烷 | 334-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三氟亚硝基甲烷
• 英文名称: trifluoronitrosomethane
• 英文别名: nitrosotrifluoromethane；Trifluor-nitroso-methan；trifluoro(nitroso)methane
• CAS: 334-99-6
• 化学式: CF₃NO
• 分子量: 99.0123
• InChiKey: PGOMVYSURVZIIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -196,6°C
• 沸点：
  -85°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S3/7,S36/37/39,S38,S9
• 危险类别码：
  R26/27/28
• 海关编码：
  2904909090
• 危险类别：
  2.1
• 危险品运输编号：
  UN 1955

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟亚硝基甲烷 22.9 ℃ 、79.99 kPa 条件下， 生成 六氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  The rate constant for the recombination of trifluoromethyl radicals at T = 296 K

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-4601(1996)28:6<443::aid-kin6>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸亚硝酰 生成 三氟亚硝基甲烷
  参考文献：
  名称：

  氟化乙炔。第8部分[1]。5,5,5-三氟戊-3-yn-2-ol，5,5,5-三氟-1-苯基戊-3-yn-2-ol和衍生的酯2-乙酰氧基-5的制备及一些反应，5,5-三氟戊-3-炔

  摘要：

  该盐的CF治疗3 CCLi（3）与醛RCH 2 CHO（RH和pH下）affordsthe仲醇CF 3 CCCHROH（1A）RMe和（1B）RCH 2 pH值。酒精1a中没有给出对应的酮上试图氧化（吡啶鎓chlorochromateor的Na 2的Cr 2 ö 7 / H 2 SO 4），但醇1B氧化成二酮（CF 3 CCCOCHPh）2（7）（41％）由活性MnO 2。醋酸纤维CF 3CCCHMeO 2 CME（2）经历容易reactionwith重氮甲烷，得到3 - [（1'-乙酰氧基）乙基] -4-三氟甲基吡唑（10A）和hencethe 3-和5 - [（1 ' -乙酰氧基）乙基-1-甲基-4- trifluoromethylpyrazoles（11A）和（12A），respectively.Cycloaddition也发生酯之间2和呋喃，但majorproduct

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80079-2
• 作为试剂：
  描述：

  二(三氟甲基)砷 在 三氟亚硝基甲烷 作用下， 反应 48.0h， 以57%的产率得到N-[bis(trifluoromethyl)arsanyloxy]-1,1,1-trifluoromethanamine
  参考文献：
  名称：

  CF 3 As [ON（H）CF 3 ] 2和（CF 3）2 AsON（H）CF 3的制备及性能

  摘要：

  三氟亚硝基甲烷与三氟甲基ar和双（三氟甲基）ar反应，分别得到CF 3 As [OBN（H）CF 3 ] 2 （A）和（CF 3）2 AsON（H）CF 3 （B）。发现化合物B在60℃下分解，得到（CF 3）2 As（O）H，（CF 3）2 AsOH和（CF 3）2 AsF。A和B的反应用无水氯化氢进行的反应导致As-O键的裂解，从而给出了各自的氯化砷的定量收率。B与双（三氟甲基）硝基反应，得到（CF 3）2 AsON（CF 3）2，（CF 3）2 NOH，（CF 3）2 NH，CF 3 NO 2，CF 3 NO和不挥发的白色坚硬的。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03354-8

文献信息

• Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXV. The reactions of tristrifluoromethylhydroxylamine and mercuric bistrifluoromethylamide with unsaturated systems
  作者：R. N. Haszeldine、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39670001241

  日期：——

  obutane), and lower yields of other products including perfluoro-(1,2-bisdimethylaminocyclobutane), perfluoro-(2,2′-dimethoxybicyclobutyl), and perfluoro-(2-dimethylamino-2′-methoxybicyclobutyl). Reaction with perfluorobut-2-ene is more complex. Perfluoro-2-azapropene gives low yields of the two isomeric 1:1 adducts perfluoro-(2,3-dimethyl-5-oxa-2,3-diazahexane) and perfluoro-(3,5-dimethyl-2-oxa-3

  三氟甲基羟胺在辐照下与全氟环丁烯反应，生成全氟-（1-二甲基氨基-2-甲氧基环丁烷）1：1加合物，并降低其他产物的收率，包括全氟-（1,2-双二甲基氨基环丁烷），全氟-（2,2 '-二甲氧基双环丁基）和全氟-（2-二甲基氨基-2'-甲氧基双环丁基）。与全氟丁-2-烯的反应更为复杂。全氟-2-氮杂丙烯使全氟-（2,3-二甲基-5-氧杂-2,3-二氮杂己烷）和全氟-（3,5-二甲基-2-氧杂-3）的两种异构体1：1加合物的收率低，5-重氮己烷）。
• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 13 [1]. Reaction of 2-[5,5-dimethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-pyrazolin-1-ylio]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ide with compounds containing N  O or N  O bonds [2]
  作者：David Bell、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02915-2

  日期：1994.3

  hexafluoroacetone and nitric oxide to give 2 or of hexafluoroacetone to give 8. From reaction of 1 with nitrosyl chloride the major products are nitric oxide, 7-chloro-8,8,8-trifluoro-2-methyl-4,4,7-tris(trifluoromethyl)-5,6-diazaocta-1,5-diene (13) and 5,5-dimethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]pyrazolidine (14) formed via decomposition of the 1:1 adduct containing C-chloro

  标题的偶氮甲亚胺（1）与二氧化氮反应，可高产率地生成一氧化氮，六氟丙酮和3,3-二甲基-5,5-双（三氟甲基）-1-吡唑啉（2），同时与全氟亚硝基链烷烃R F NO（ ř ˚F CF 3和CF 2 CF 2 CF 3）的产品是六氟丙酮和azimines 8A和图8B，分别。该反应包括最初的[3 + 2]环加成反应，该加成反应涉及N = O键，然后消除六氟丙酮和一氧化氮，得到2或六氟丙酮，得到8。从反应1与亚硝酰氯的主要产物是一氧化氮，7-氯-8,8,8-三氟-2-甲基-4,4,7-三（三氟甲基）-5,6-二氮杂辛基-1,5-二烯（13）和5,5-二甲基-3,3-双（三氟甲基）-1- [2,2,2-三氟-1-（三氟甲基）乙基]吡唑烷（14）是通过分解含有1：1的加合物而形成的C-氯和N-亚硝基取代基。氧基（CF 3）2 NO·攻击碳上的偶氮亚胺1，加成的1：1加合物分解生成六氟丙酮，吡唑啉2和（CF
• The electronic absorption spectrum of the trifluoromethyl radical
  作者：N. Basco、F.G.M. Hathorn

  DOI：10.1016/0009-2614(71)85015-7

  日期：1971.2

  An electronic absorption spectrum in the region 165 nm to 146 nm has been assigned to the CF3 radical. The rate constant for the mutual combination of CF3 radicals at ≈ 300°K and a total pressure of 100 torr argon is ≈ 3×1012 cm3 mole−1 sec−1.

  165 nm至146 nm范围内的电子吸收光谱已分配给CF 3自由基。CF 3自由基在≈300°K和100托氩气的总压力下相互结合的速率常数为≈3×10 12 cm 3 mole -1 sec -1。
• Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXVIII. Reaction of trifluoronitrosomethane with trifluoroacryloyl fluoride: a route to perfluoro-(3-azabut-2-enoyl) fluoride and hence trifluoromethyl isocyanide
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、M. J. Stevenson、B. G. Willoughby

  DOI：10.1039/j39690002119

  日期：——

  fluoride over potassium fluoride causes α-elimination of carbonyl fluoride, to give trifluoromethyl isocyanide. The isocyanide isomerises to trifluoromethyl cyanide when heated, reacts with mercuric oxide to yield trifluoromethyl isocyanate, and readily yields a polymer that possibly has the structure [–C(:N·CF3)·C(:N·CF3)--]n.

  三氟亚硝基甲烷与三氟丙烯酰氟结合生成1：1交替共聚物，主要具有结构[–N（CF 3）·O·CF 2 ·CF（COF）-] n和少量认为是全氟- （4-氟羰基-2-甲基-1，2-氧氮杂环丁烷），CF 3 ·[未图示]·O·CF（COF）·[未图示] F 2。共聚物的热解除其他外，得到，全氟-（3-氮杂丁-2-烯丙基）氟化物，可通过碱水溶液水解为草酸。丁烯酰氟在氟化钾上的热解导致碳酰氟的α-消除，得到三氟甲基异氰化物。加热后，异氰酸酯异构化为三氟甲基氰化物，与氧化汞反应生成三氟甲基异氰酸酯，并易于生成可能具有以下结构的聚合物：[–C（：N·CF 3）·C（：N·CF 3）-] n。
• Reactions of Trifluoronitrosomethane with bistrifluoromethylphosphorus compounds, (CF3)2PX (where x = H, Cl, CF3)
  作者：H.G. Ang、K.K. So

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80914-8

  日期：1985.4

  phine to give (CF3)2P(O)N(OH)CF3 and a small amount of (CF3)2NOH. On the other hand, the reactions with tris(trifluoromethyl)phosphine and bis(trifluoromethyl)chlorophosphine afford (CF3)2NOP(O)CF3N(CF3)2 and (CF3)2NP(O)(CF3)Cl respectively. Isomerisation of may be involved as found for the isomerisation of the phosphine, (CF3)2NOP(CF3)2, to the phosphoryl compound, (CF3)2NP(O)(CF3)2. Mechanisms for

  三氟亚硝基甲烷与双（三氟甲基）膦反应，生成（CF 3）2 P（O）N（OH）CF 3和少量（CF 3）2 NOH。另一方面，与三（三氟甲基）膦和双（三氟甲基）氯膦的反应得到（CF 3）2 NOP（O）CF 3 N（CF 3）2和（CF 3）2 NP（O）（CF 3）Cl。如膦（CF 3）2 NOP（CF 3）2的异构化所发现的，可能涉及的异构化。（CF 3）2 NP（O）（CF 3）2表示磷酰基化合物。讨论了上述反应的机理。