N-p-nitrobenzenesulfonyl-2-(2-bromophenyl)-aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-nitrobenzenesulfonyl-2-(2-bromophenyl)-aziridine
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylaziridine
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₄S
• 分子量: 383.222
• InChiKey: AMDAZUDOPIKLPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-nitrobenzenesulfonyl-2-(2-bromophenyl)-aziridine 、 2-vinylidenesuccinic acid diethyl ester 在 二苯基丙基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以18%的产率得到diethyl trans-3-(2-bromophenyl)-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦促进的联烯酸酯与氮丙啶的 [4 + 3] 环化用于合成四氢氮杂卓：膦依赖性 [3 + 3] 和 [4 + 3] 途径。

  摘要：

  在这篇手稿中，公开了联烯酸酯与氮丙啶的膦依赖性[3 + 3]和[4 + 3]成环反应。在温和条件下实现了烷基二苯基膦促进的联烯酸酯与氮丙啶的[4 + 3]环化，以中等至优异的产率和中等至优异的区域选择性和非对映选择性提供了具有生物学意义的官能化四氢氮杂庚类化合物。

  DOI：

  10.1039/c8ra09852b
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 2-溴苯乙烯 在 碘苯二乙酸 、 rhodium perfluorobutyramide 、 magnesium oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到N-p-nitrobenzenesulfonyl-2-(2-bromophenyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  全氟丁酰胺铑（Rh 2（pfm）4）：用于烯烃叠氮化的合成有用催化剂

  摘要：

  已显示全氟丁酰胺铑（Rh 2（pfm）4）催化烯烃转化为三氯乙氧基磺酰基，壬基和甲苯磺酰基氮丙啶。该叠氮化过程的优点包括催化剂的微波辅助制备和烯烃底物作为限制试剂的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.027

文献信息

• Rhodium perfluorobutyramide (Rh2(pfm)4): a synthetically useful catalyst for olefin aziridinations
  作者：Gregg F. Keaney、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.027

  日期：2005.6

  Rhodium perfluorobutyramide (Rh2(pfm)4) has been shown to catalyze the conversion of olefins to trichloroethoxysulfonyl, nosyl, and tosyl aziridines. Advantages of this aziridination procedure include the microwave-assisted preparation of the catalyst and the practical use of the alkene substrate as the limiting reagent.

  已显示全氟丁酰胺铑（Rh 2（pfm）4）催化烯烃转化为三氯乙氧基磺酰基，壬基和甲苯磺酰基氮丙啶。该叠氮化过程的优点包括催化剂的微波辅助制备和烯烃底物作为限制试剂的实际应用。
• Phosphine-promoted [4 + 3] annulation of allenoate with aziridines for synthesis of tetrahydroazepines: phosphine-dependent [3 + 3] and [4 + 3] pathways
  作者：Honglei Liu、Yan Lin、Yan Zhao、Miaoren Xiao、Leijie Zhou、Qijun Wang、Cheng Zhang、Dongqi Wang、Ohyun Kwon、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c8ra09852b

  日期：——

  In this manuscript, phosphine-dependent [3 + 3] and [4 + 3] annulation reactions of allenoate with aziridines were disclosed. The alkyldiphenylphosphine-promoted [4 + 3] annulation of allenoate with aziridines has been achieved under mild conditions, providing biologically interesting functionalized tetrahydroazepines in moderate to excellent yield with moderate to excellent regioselectivity and diastereoselectivity

  在这篇手稿中，公开了联烯酸酯与氮丙啶的膦依赖性[3 + 3]和[4 + 3]成环反应。在温和条件下实现了烷基二苯基膦促进的联烯酸酯与氮丙啶的[4 + 3]环化，以中等至优异的产率和中等至优异的区域选择性和非对映选择性提供了具有生物学意义的官能化四氢氮杂庚类化合物。