N-(3-((5-chloro-2-((4-((diethoxyphosphoryl)propoxyl))amino)phenylamino-4-pyrimidinyl)amino)phenyl)-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-((5-chloro-2-((4-((diethoxyphosphoryl)propoxyl))amino)phenylamino-4-pyrimidinyl)amino)phenyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: 2-[[5-chloro-2-[4-(3-diethoxyphosphorylpropoxy)anilino]pyrimidin-4-yl]amino]-N-methylbenzamide
• 化学式: C₂₅H₃₁ClN₅O₅P
• 分子量: 547.978
• InChiKey: AMFRKVKUQCVWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯甲酰胺 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(3-((5-chloro-2-((4-((diethoxyphosphoryl)propoxyl))amino)phenylamino-4-pyrimidinyl)amino)phenyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  含磷酰胺的二苯基嘧啶类似物（PA-DPPYs）作为有效的粘着斑激酶（FAK）抑制剂，对胰腺癌细胞系具有增强的活性

  摘要：

  合成了一系列含磷酰胺的二苯基嘧啶类似物（PA-DPPYs）作为有效的粘着斑激酶（FAK）抑制剂。当浓度低于10.69 nM时，PA-DPPY衍生物可以显着抑制FAK的酶活性。其中，化合物7a和7e是两种活性最强的FAK抑制剂，IC 50值分别为4.25 nM和4.65 nM。特别地，化合物7e还显示出对AsPC细胞系的强活性，IC 50为1.66μM，但显示出对正常HPDE6-C7细胞的低活性（IC 50  > 20μM），表明其细胞毒性低。此外，流式细胞仪分析表明7e（8μM，72 h），AsPC和Panc细胞的生长几乎都被抑制，细胞存活率分别为16.8％和18.1％。总体而言，化合物7e可用作治疗胰腺癌的有价值的FAK抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.041

文献信息

• Phosphamide-containing diphenylpyrimidine analogues (PA-DPPYs) as potent focal adhesion kinase (FAK) inhibitors with enhanced activity against pancreatic cancer cell lines
  作者：He Liu、Bin Wu、Yang Ge、Jiaxin Huang、Shijie Song、Changyuan Wang、Jihong Yao、Kexin Liu、Yanxia Li、Yongming Li、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.041

  日期：2017.12

  compound 7e also displayed strong activity against AsPC cell line, with an IC50 of 1.66 μM, but show low activity against the normal HPDE6-C7 cells (IC50 > 20 μM), indicating its low cell cytotoxicity. Additionally, flow cytometry analysis showed that after treatment with 7e (8 μM, 72 h), both AsPC and Panc cells growth were almost totally inhibited, with a cell viability rate of 16.8% and 18.1%,

  合成了一系列含磷酰胺的二苯基嘧啶类似物（PA-DPPYs）作为有效的粘着斑激酶（FAK）抑制剂。当浓度低于10.69 nM时，PA-DPPY衍生物可以显着抑制FAK的酶活性。其中，化合物7a和7e是两种活性最强的FAK抑制剂，IC 50值分别为4.25 nM和4.65 nM。特别地，化合物7e还显示出对AsPC细胞系的强活性，IC 50为1.66μM，但显示出对正常HPDE6-C7细胞的低活性（IC 50  > 20μM），表明其细胞毒性低。此外，流式细胞仪分析表明7e（8μM，72 h），AsPC和Panc细胞的生长几乎都被抑制，细胞存活率分别为16.8％和18.1％。总体而言，化合物7e可用作治疗胰腺癌的有价值的FAK抑制剂。