benzyl 1'-methyl-6-(2-phenylacetamido)-spiro[penam-2,4'-piperidine]-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1'-methyl-6-(2-phenylacetamido)-spiro[penam-2,4'-piperidine]-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (5S)-1'-methyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]spiro[4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,4'-piperidine]-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 479.6
• InChiKey: AMIHNOQRLSZIJD-IWAAJCSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-amino-1'-methyl-spiro[penam-2,4'-piperidine]-3-carboxylate di-p-toluenesulfonate 、 苯乙酰氯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76.2%的产率得到benzyl 1'-methyl-6-(2-phenylacetamido)-spiro[penam-2,4'-piperidine]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-spiro[penam-2,4'-piperidine]-3-carboxylic acids, antibacterial

  摘要：

  6-氨基-螺[青霉烷-2,4'-哌嗪]-3-羧酸，其盐和酯的化学式为##STR1##其中R.sub.1为氢，苄基或碱金属或铵离子，R.sub.2为甲基，苯基或苄基，以及其制备方法。这些化合物可用作合成一类新的抗生素的中间体，其性质类似于青霉素，除了具有广泛的抗菌谱外，还具有自身的抗生素活性。因此，它们可作为抗菌剂和治疗人类和动物因革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的感染疾病的治疗剂。

  公开号：

  US04271172A1

文献信息

• 6-Amino-spiro[penam-2,4'-piperidine]-3-carboxylic acid, antibacterial
  申请人：U C B, Societe Anonyme

  公开号：US04271173A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  6-Amino-spiro[penam-2,4'-piperidine]-3-carboxylic acid derivatives having the formula ##STR1## wherein R is a methyl, phenyl or benzyl radical, Z.sub.1 is a hydrogen atom and Z.sub.2 is a radical selected from those known from penicillin chemistry and is preferably a 2-phenylacetyl, 2-amino-2-phenylacetyl, 5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolecarbonyl or 2,6-dimethoxybenzoyl radical, or Z.sub.1 and Z.sub.2 together represent a bivalent radical Z.sub.3 and preferably a (hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene radical, as well as the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof and process for preparing the same. These compounds have valuable antibacterial properties and are useful as therapeutic agents in the treatment of infectious diseases caused by Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  具有以下式子的6-氨基-spiro [penam-2,4'-哌嗪]-3-羧酸衍生物 ##STR1## 其中R为甲基、苯基或苄基基团，Z.sub.1为氢原子，Z.sub.2为从青霉素化学中已知的基团中选择的基团，最好是2-苯乙酰基、2-氨基-2-苯乙酰基、5-甲基-3-苯基-4-异噁唑甲酰基或2,6-二甲氧基苯甲酰基基团，或Z.sub.1和Z.sub.2一起代表双价基团Z.sub.3，最好是(六氢-1H-氮杂环己-1-基) 亚甲基基团，以及其药学上可接受的无毒盐和制备方法。这些化合物具有有价值的抗菌性能，可用作治疗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的传染病的治疗剂。
• US4271172A
  申请人：——

  公开号：US4271172A

  公开（公告）日：1981-06-02
• US4271173A
  申请人：——

  公开号：US4271173A

  公开（公告）日：1981-06-02