(Z)-1-methyl-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-imidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-1-methyl-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-1-methyl-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: AMJZMWULJAAVAO-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 甲酰乙内脲 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1-methyl-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-imidazolidine-2,4-dione 、 (E)-1-methyl-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Structural and conformational studies of 5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-substituted imidazolidine-2,4-diones and thiazolidine-2,4-diones

  摘要：

  一些在5位取代有1H-吡咯-2-基亚甲基的咪唑烷二酮（海因二酮）和噻唑烷二酮（TZD）衍生物（1-8）已通过醛缩反应合成。通过HPLC和NMR研究确认了Z-和E-立体异构体的混合物。立体化学的分配是通过化学位移知识，NOE和3JHC数据实现的。分子的构象取决于双键的构型。虽然（NH，C cis）形式是E-异构体的最稳定构象，但（NH，C trans）形式是Z-异构体的首选构象。NH吡咯质子的温度系数揭示了E-异构体存在分子内氢键。关键词：海因二酮，TZD，NMR光谱，构象分析，温度系数。

  DOI：

  10.1139/v02-175

文献信息

• Structural and conformational studies of 5-(1<i>H</i>-pyrrol-2-ylmethylene)-substituted imidazolidine-2,4-diones and thiazolidine-2,4-diones
  作者：Alfonso de Dios、Maria Luz de la Puente、Alfonso Rivera-Sagredo、Juan Felix Espinosa

  DOI：10.1139/v02-175

  日期：2002.10.1

  Some imidazolidine-2,4-dione (hydantoin) and thiazolidine-2,4-dione (TZD) derivatives with a 1H-pyrrol-2-ylmethylene substituent at the 5-position (1–8) have been synthesized via an aldol condensation reaction. A mixture of Z- and E- stereoisomers was obtained, as confirmed by HPLC and NMR studies. Assignment of the stereochemistry was achieved through chemical shift knowledge, NOE, and ³J_H,C data. The conformation of the molecules depends on the configuration at the double bond. While the (NH,C cis) form is the most stable conformer for the E-isomer, the (NH,C trans) form is the preferred conformer for the Z-isomer. The temperature coefficients of the NH pyrrole protons reveal the existence of an intramolecular hydrogen bond for the E-isomers.Key words: hydantoin, TZD, NMR spectroscopy, conformational analysis, temperature coefficient.

  一些在5位取代有1H-吡咯-2-基亚甲基的咪唑烷二酮（海因二酮）和噻唑烷二酮（TZD）衍生物（1-8）已通过醛缩反应合成。通过HPLC和NMR研究确认了Z-和E-立体异构体的混合物。立体化学的分配是通过化学位移知识，NOE和3JHC数据实现的。分子的构象取决于双键的构型。虽然（NH，C cis）形式是E-异构体的最稳定构象，但（NH，C trans）形式是Z-异构体的首选构象。NH吡咯质子的温度系数揭示了E-异构体存在分子内氢键。关键词：海因二酮，TZD，NMR光谱，构象分析，温度系数。