(3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxy-4-(4'-nitrophenyl)-butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxy-4-(4'-nitrophenyl)-butan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₄
• 分子量: 227.192
• InChiKey: AMQJIRCRERASBT-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟代丙酮 、 对硝基苯甲醛 在 苯甲酸 作用下， 反应 40.0h， 生成 4-(4'-nitrophenyl)-3-fluoro-4-hydroxy-2-butanone 、 1-fluoro-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one 、 (3R,4R)-3-fluoro-4-hydroxy-4-(4'nitrophenyl)-butan-2-one 、 (3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxy-4-(4'-nitrophenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  可回收的（S）-Binam-1-Prolinamides催化的高效无溶剂不对称不对称直接Aldol反应。烯胺-亚胺形成的ESI-MS证据

  摘要：

  在无溶剂反应条件下，环烷基，烷基和α-官能化的酮与醛之间的直接羟醛反应中，可回收的（S a）-二氨基-1-脯氨酰胺与苯甲酸结合用作催化剂。分析了三种不同的方法：简单的常规磁力搅拌，先前溶解于THF和蒸发后的磁力搅拌以及球磨技术。这些方法不仅可以将所需的酮量减少到2当量，而且还可以使反应时间降低，从而使醛醇产物具有与有机或水性溶剂相当的区域，非对映和对映选择性。一般反-异构体主要以高达97％的对映选择性获得。该反应也可以在这些条件下也使用醛作为亲核试剂进行，在羟醛产物原位还原后得到相应的具有中等至高对映选择性的手性1，3-二醇，主要作为抗异构体。醛醇缩合反应已通过使用正ESI-MS技术进行了研究，为形成相应的烯胺-亚胺中间体提供了证据。

  DOI：

  10.1021/jo800773q

文献信息

• Amino alcohol catalyzed direct asymmetric aldol reactions: enantioselective synthesis of anti -α-fluoro-β-hydroxy ketones
  作者：Guofu Zhong、Junhua Fan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.107

  日期：2004.7

  Prolinol but not proline-(a recently established catalyst of simple intermolecular aldol reactions) was found to be an efficient catalyst for fluoroaldol reactions providing anti-alpha-fluoro-beta-hydroxy ketones with good regio-, diasterio-, and enantio-selectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Highly Efficient Solvent-Free Asymmetric Direct Aldol Reaction Organocatalyzed by Recoverable (<i>S</i>)-Binam-<scp>l</scp>-Prolinamides. ESI-MS Evidence of the Enamine−Iminium Formation
  作者：Gabriela Guillena、Maria del Carmen Hita、Carmen Nájera、Santiago F. Viózquez

  DOI：10.1021/jo800773q

  日期：2008.8.1

  equiv but also the reaction time to give the aldol products with regio-, diastereo-, and enantioselectivities comparable to those in organic or aqueous solvents. Generally anti-isomers are mainly obtained with enantioselectivities up to 97%. The reaction can be carried out under these conditions also using aldehydes as nucleophiles, yielding after in situ reduction of the aldol products the corresponding

  在无溶剂反应条件下，环烷基，烷基和α-官能化的酮与醛之间的直接羟醛反应中，可回收的（S a）-二氨基-1-脯氨酰胺与苯甲酸结合用作催化剂。分析了三种不同的方法：简单的常规磁力搅拌，先前溶解于THF和蒸发后的磁力搅拌以及球磨技术。这些方法不仅可以将所需的酮量减少到2当量，而且还可以使反应时间降低，从而使醛醇产物具有与有机或水性溶剂相当的区域，非对映和对映选择性。一般反-异构体主要以高达97％的对映选择性获得。该反应也可以在这些条件下也使用醛作为亲核试剂进行，在羟醛产物原位还原后得到相应的具有中等至高对映选择性的手性1，3-二醇，主要作为抗异构体。醛醇缩合反应已通过使用正ESI-MS技术进行了研究，为形成相应的烯胺-亚胺中间体提供了证据。