(1R,2R,5R)-2,6,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[3.1.1]octan-2-malonyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2R,5R)-2,6,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[3.1.1]octan-2-malonyl ester
• 英文别名: 3-oxo-3-[[(1R,4R,5R)-4,7,7-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]oxy]propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: AMSALCXYLASYMC-JRKPZEMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4α-hydroxypinol 在 polypeptone 、 葡萄糖 、 Glomerella cingulata 、 potassium chloride 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 、 蔗糖 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R,5R)-2,6,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[3.1.1]octan-2-malonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Resolution of racemic 2,6,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[3.1.1]octan-2-ol and 1,6,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[3.1.1]octan-2-ol by microbial esterification

  摘要：

  Resolution of racemic 2,6,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[3.1.1]octan-2-ol and racemic 1,6,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[3.1.1]octan-2-ol via esterification with malonic acid by Glomerella cingulata, is described. Both of alcohols and malonic esters could be obtained in enantiomerically pure states. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00228-0