(3S,5R)-5-[(phenylselenyl)methyl]-tetrahydrothiophen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-5-[(phenylselenyl)methyl]-tetrahydrothiophen-3-ol
• 英文别名: (3R,5R)-5-(phenylselanylmethyl)thiolan-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄OSSe
• 分子量: 273.258
• InChiKey: AMTBSGZBGWLOMF-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 (R)-1-(acetylsulfanyl)-4-penten-2-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,5S)-5-[(phenylselenyl)methyl]-tetrahydrothiophen-3-ol 、 (3S,5R)-5-[(phenylselenyl)methyl]-tetrahydrothiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  亲电促进硫醚化立体选择性合成同手性取代的四氢噻吩

  摘要：

  在本文中，我们研究了 2-sulfanyl-4-penten-1-ol 和 1-sulfanyl-4-penten-2-ol 衍生物的亲电子促进环化作为制备环状硫化物的一种方法。该反应是完全化学选择性的，并且总是通过硫中心的活化来进行。2-sulfanyl-4-penten-1-ol 衍生物的反应以 5-endo 模式进行。不饱和硫醇 6 经历碘促进的环硫醚化，以中等产率和优异的区域和立体选择性得到四氢噻吩 9。然而，当反应从苄基硫醚 7 开始时，会以良好的产率获得 9 和 10 的非对映异构体混合物。不饱和硫代乙酸酯 5 的硒促进环化提供硒基四氢噻吩 12 或硫烷基乙酸酯 13，这取决于所使用的硒试剂。另一方面，1-sulfanyl-4-penten-2-ol 衍生物 23-25 的亲电试剂诱导环化取决于所使用的亲电试剂。由于6-内环化、脱氢碘化和氧化，苄基硫醚25的碘硫醚化随后氧化得到不饱和砜26。相比之下，24

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<209::aid-ejoc209>3.0.co;2-s