(R,R)-N-{3-[(R,R)-2,4-dimethyl-1-azetidinylmethyl]phenyl}-2,4-dimethylazetidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (R,R)-N-{3-[(R,R)-2,4-dimethyl-1-azetidinylmethyl]phenyl}-2,4-dimethylazetidine
• 英文别名: (2R,4R)-1-[3-[[(2R,4R)-2,4-dimethylazetidin-1-yl]methyl]phenyl]-2,4-dimethylazetidine
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂
• 分子量: 258.407
• InChiKey: ANDODPRGRRVBPA-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-2,4-pentanediol dimesylate 在 palladium dihydroxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 45.0~70.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (R,R)-N-{3-[(R,R)-2,4-dimethyl-1-azetidinylmethyl]phenyl}-2,4-dimethylazetidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代氮杂环丁烷的对映选择性制备

  摘要：

  手性 C2 对称 N-苄基氮杂环丁烷可以方便地从光学纯的抗 1,3-二醇制备，而不会损失对映体纯度。N-脱苄基化生成相应的 N-未取代氮杂环丁烷，然后将其与芳基溴化物进行钯催化偶联反应，得到手性 N-芳基氮杂环丁烷。(R,R)-N-Benzyl-2,4-二甲基氮杂环丁烷已用于合成新的环钯络合物，例如，可用作磷配体的手性识别剂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1815::aid-ejoc1815>3.0.co;2-8

文献信息

• Enantioselective Preparation of 2,4-Disubstituted Azetidines
  作者：Angela Marinetti、Philippe Hubert、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1815::aid-ejoc1815>3.0.co;2-8

  日期：2000.5

  Chiral C2-symmetric N-benzylazetidines have been conveniently prepared from optically pure anti-1,3-diols without loss of enantiomeric purity. N-Debenzylation led to the corresponding N-unsubstituted azetidines, which were then subjected to palladium-catalysed coupling reactions with aryl bromides to afford chiral N-arylazetidines. (R,R)-N-Benzyl-2,4-dimethylazetidine has been employed in the synthesis

  手性 C2 对称 N-苄基氮杂环丁烷可以方便地从光学纯的抗 1,3-二醇制备，而不会损失对映体纯度。N-脱苄基化生成相应的 N-未取代氮杂环丁烷，然后将其与芳基溴化物进行钯催化偶联反应，得到手性 N-芳基氮杂环丁烷。(R,R)-N-Benzyl-2,4-二甲基氮杂环丁烷已用于合成新的环钯络合物，例如，可用作磷配体的手性识别剂。